Anilinas yra organinis junginys, turintis aromatinį branduolį ir prie jo prijungtą amino grupę. Jis taip pat kartais vadinamas fenilaminu arba aminobenzenu. Tai aliejinis skystis, bespalvis, bet būdingo kvapo. Labai nuodingas.
Gauti
Anilinas yra labai naudingas tarpinis produktas, todėl jis gaminamas gana dideliu mastu. Pramoninė sintezė prasideda nuo benzeno. Jis nitruojamas 60°C temperatūroje koncentruotos sieros ir azoto rūgščių mišiniu. Tada gautas nitrobenzenas redukuojamas vandeniliu maždaug 250 °C temperatūroje naudojant katalizatorius. Taip pat gali būti taikomas aukštas kraujospūdis.
Laboratorijoje redukcija gali būti atliekama naudojant vandenilį jo išleidimo metu. Norėdami tai padaryti, reakcijos mišinyje metalinis cinkas arba geležis reaguoja su rūgštimi. Susidaręs atominis vandenilis reaguoja su nitrobenzenu.
Anilą galima gauti vienu etapu, jei benzenas reaguoja su natrio azido ir aliuminio chlorido mišiniu. Reakcija trunka12 valandų. Šios reakcijos išeiga yra 63%.
Fizikinės savybės
Kaip minėta, anilinas yra bespalvis aliejinis skystis. Esant -5,9 °C temperatūrai užšąla. Verda 184,4 °C temperatūroje. Beveik toks pat tankus kaip vanduo (1,02 g/cm3). Anilinas tirpsta vandenyje, nors ir šiek tiek. Tačiau jis bet kokiu santykiu maišomas su įvairiais organiniais tirpikliais: benzenu, toluenu, acetonu, dietilo eteriu, etanoliu ir daugeliu kitų.
Cheminės savybės
Anilino cheminės savybės yra gana įvairios. Pavyzdžiui, jis pasižymi ir rūgštinėmis, ir bazinėmis savybėmis. Pastarieji atsiranda dėl to, kad amino grupė gali prie savęs prijungti vandenilio joną (protoną). Iš čia ir kilo šio proceso pavadinimas – protonavimas. Dėl šios priežasties anilinas gali sąveikauti su rūgštimis, sudarydamas druskas:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Rūgštinės savybės paaiškinamos tuo, kad vandenilio atomai amino grupėje lengvai atsiskiria ir pakeičiami kitais atomais. Taigi anilinas gali sąveikauti su šarminiais metalais. Reakcija su kaliu vyksta be katalizatorių, su natriu būtinas katalizatorius: varis, nikelis, kob altas arba šių metalų druskos. Ši reakcija taip pat gali vykti su kalciu, tačiau tokiu atveju būtina pašildyti iki 200 °C.
Pakeistas vandeniliu ir radikalais. Tai atsitinka, kai anilinas reaguoja su alkoholiais. Reakcija vykdoma rūgščioje terpėje, jei reikiaamino grupės protonavimas. Reakcijos mišinio temperatūra turi būti palaikoma maždaug 220 °C. Kartais taikomas aukštas slėgis. Galutiniame produkte yra mono-, di- ir tripakeisti anilino dariniai. Todėl norint gauti gryną medžiagą, būtina naudoti gryninimą, pvz., distiliavimą.
Alkilinimas taip pat gali būti atliekamas naudojant alkilhalogenidus. Čia taip pat galite įsigyti kelis produktus.
Anilinas taip pat gali reaguoti į aromatinį branduolį. Paprastai tai yra elektrofilinės pakeitimo reakcijos (nitrinimas, sulfoninimas, alkilinimas, acilinimas). Amino grupė aktyvuoja benzeno šerdį, todėl naujos grupės patenka į para padėtį. Halogeninimas yra labai lengvas. Šiuo atveju visi vandenilio atomai branduolyje pakeičiami.
Kaip matyti iš reakcijų lygčių, anilino cheminės savybės yra gana įvairios. Čia išvardyti ne visi.
Programa
Dėl fizinių ir cheminių savybių grynas anilinas naudojamas tik laboratorijose kaip reagentas arba organinis tirpiklis. Pramonėje visas anilinas išleidžiamas sudėtingesnių ir naudingesnių junginių sintezei. Pavyzdžiui, anilino fosfatas naudojamas kaip anglinio plieno korozijos inhibitorius (stabdiklis).
Didelė anilino dalis skiriama poliizocianatų gamybai, iš kurių savo ruožtu gaunami poliuretanai. Tai organinis polimeras, naudojamas daugelyje pramonės šakų lanksčioms formoms gaminti,apsauginės dangos, lakai, sandarikliai.
7 % anilino naudojamas kaip polimerų priedas. Tai gali būti grynas anilinas arba iš jo gauti junginiai. Jie atlieka iniciatorių, stabilizatorių, plastifikatorių, pūtimo agentų, vulkanizatorių arba polimerizacijos greitintuvų vaidmenį. Ši įvairovė pasiekiama dėl specifinių anilino cheminių savybių.
Azoto turinčios organinės medžiagos dažnai naudojamos dažų gamyboje. Anilinas nėra išimtis. Iš jo tiesiogiai susintetinama daugiau nei 150 skirtingų dažų, o dar daugiau – iš jo darinių. Svarbiausi iš jų yra anilino juodasis, giliai juodas pigmentas, nigrozinai, indulinai ir azodažai.
Toksiškumas
Anilinas yra toksiška medžiaga. Patekęs į kraują, susidaro junginiai, sukeliantys deguonies badą. Jis taip pat gali patekti į organizmą garų pavidalu, per odą ar gleivines. Apsinuodijimo anilinu požymiai yra silpnumas, galvos svaigimas, galvos skausmas. Esant sunkesniam apsinuodijimui, atsiranda pykinimas, vėmimas ir padažnėja širdies susitraukimų dažnis.
Ši medžiaga turi žalingą poveikį nervų sistemai. Lėtinio apsinuodijimo atveju gali sutrikti atmintis, sutrikti miegas ir atsirasti psichikos sutrikimų.
Pirmoji pagalba apsinuodijus – pašalinti apsinuodijimo š altinį ir nuplauti nukentėjusįjį šiltu vandeniu. Tai padės ištirpinti ant aukos odos nusėdusį anilą. Taip pat yra specialių priešnuodžių. Sunkiais atvejais jie suleidžiami į organizmą.
