Paprasčiausi organiniai junginiai yra sotieji ir nesotieji angliavandeniliai. Tai apima alkanų, alkinų, alkenų klasės medžiagas.
Jų formulės apima vandenilio ir anglies atomus tam tikra seka ir kiekiu. Jie dažnai randami gamtoje.
Alkenų nustatymas
Kitas jų pavadinimas yra olefinai arba etileno angliavandeniliai. Taip ši junginių klasė buvo vadinama XVIII amžiuje, kai buvo atrastas aliejinis skystis, etileno chloridas.
Alkenai yra medžiagos, susidedančios iš vandenilio ir anglies elementų. Jie priklauso acikliniams angliavandeniliams. Jų molekulėje yra viena dviguba (nesočioji) jungtis, jungianti du anglies atomus vienas su kitu.
Alkenų formulės
Kiekviena junginių klasė turi savo cheminį pavadinimą. Juose periodinės sistemos elementų simboliai nurodo kiekvienos medžiagos ryšių sudėtį ir struktūrą.
Bendroji alkenų formulė žymima taip: CH2n, kur skaičius n yra didesnis arba lygus 2. Jį dekoduojant matyti, kad kiekvienam anglies atomui yra du vandenilio atomai.
Homologinių eilučių alkenų molekulinės formulės vaizduojamos tokiomis struktūromis: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Matyti, kad kiekviename paskesniame angliavandenilyje yra dar viena anglis ir dar 2 vandenilis.
Yra grafinis cheminių junginių vietos ir tvarkos tarp molekulės atomų žymėjimas, kuris parodo alkenų struktūrinę formulę. Valentinių linijų pagalba parodomas anglies ryšys su vandeniliais.
Alkenų struktūrinė formulė gali būti rodoma išplėstoje formoje, kai rodomi visi cheminiai elementai ir ryšiai. Glaustai išreiškiant olefinus, anglies ir vandenilio derinys su valentinių brūkšnelių pagalba nerodomas.
Skeleto formulė žymi paprasčiausią struktūrą. Nutrūksta linija vaizduoja molekulės pagrindą, kuriame anglies atomai pavaizduoti jos viršūnėse ir galais, o vandenilis pažymėtas saitais.
Kaip formuojasi olefinų pavadinimai
Remiantis sistemine nomenklatūra, alkenų formulės ir jų pavadinimai sudaryti iš alkanų struktūros, susijusios su sočiaisiais angliavandeniliais. Norėdami tai padaryti, pastarojo pavadinime priesaga -an pakeičiama -ilen arba -en. Pavyzdys yra butileno susidarymas išbutanas ir pentenas iš pentano.
Norėdami nurodyti dvigubos jungties padėtį anglies atomų atžvilgiu, pavadinimo pabaigoje nurodykite arabišką skaičių.
Alkenai pavadinti angliavandenilio, kurio ilgiausia grandinė turi dvigubą jungtį, vardu. Grandinės numeracijos pradžiai dažniausiai pasirenkama pabaiga, kuri yra arčiausiai nesočiojo anglies atomų junginio.
Jei alkenų struktūrinė formulė turi šakas, tada nurodykite radikalų pavadinimus ir jų skaičių, o prieš juos rašomi skaičiai, atitinkantys vietą anglies grandinėje. Tada seka paties angliavandenilio pavadinimas. Po skaičių paprastai rašomas brūkšnelis.
Yra neribotas radikalių šakų skaičius. Jų pavadinimai gali būti nereikšmingi arba sudaryti pagal sisteminės nomenklatūros taisykles.
Pavyzdžiui, HHC=CH- vadinamas etenilu arba vinilu.
Izomerai
Alkenų molekulinės formulės negali rodyti izomerijos. Tačiau šios klasės medžiagų, išskyrus etileno molekulę, erdvinis modifikavimas yra būdingas.
Etileno angliavandenilių izomerai gali būti anglies karkaso, nesočiosios jungties padėties, tarpklasių arba erdviniai.
Bendroji alkenų formulė nustato anglies ir vandenilio atomų skaičių grandinėje, tačiau ji neparodo dvigubos jungties buvimo ir vietos. Pavyzdys yra ciklopropanas kaip tarpklasinis C3H6 (propilenas) izomeras. Kiti izomerijos tipai rodomi C4H8 arbabutenas.
Įvairios nesočiosios jungties padėtys stebimos butene-1 arba butene-2, pirmuoju atveju dvigubas junginys yra šalia pirmojo anglies atomo, o antruoju - grandinės viduryje. Anglies karkaso izomerizmą galima apsvarstyti naudojant metilpropeno) ir izobutileno ((CH3)2C=CH2) pavyzdį.
Butenui-2 būdingas erdvinis modifikavimas trans ir cis padėtyje. Pirmuoju atveju šoniniai radikalai yra aukščiau ir žemiau pagrindinės anglies grandinės su dviguba jungtimi, antrajame izomere pakaitai yra toje pačioje pusėje.
Olefino charakteristika
Bendroji alkenų formulė lemia visų šios klasės atstovų fizinę būseną. Pradedant etilenu ir baigiant butilenu (nuo C2 iki C4), medžiagos egzistuoja dujinės formos. Taigi bespalvis etenas turi saldų kvapą, mažai tirpsta vandenyje, molekulinė masė mažesnė nei oro.
Skystoje formoje pateikiami homologiniai angliavandeniliai nuo C5 iki C17. Pradedant nuo alkeno, kurio pagrindinėje grandinėje yra 18 anglies atomų, vyksta fizinės būsenos perėjimas į kietą formą.
Laikoma, kad visi olefinai blogai tirpsta vandeninėje terpėje, bet gerai tirpsta organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip benzenas arba benzinas. Jų molekulinė masė mažesnė nei vandens. Padidėjus anglies grandinės kiekiui, šių junginių lydymosi ir virimo metu didėja temperatūros rodikliai.
Olefinų savybės
Alkenų struktūrinė formulėrodo, kad skelete yra dviejų anglies atomų dviguba π- ir σ-junginio jungtis. Ši molekulės struktūra lemia jos chemines savybes. π-jungtis laikoma ne itin stipria, todėl ją galima sunaikinti susidarant dviem naujiems σ-ryšiams, kurie gaunami pridedant porą atomų. Nesotieji angliavandeniliai yra elektronų donorai. Jie dalyvauja elektrofiliniuose sudėjimo procesuose.
Svarbi visų alkenų cheminė savybė yra halogeninimo procesas, kai išsiskiria junginiai, panašūs į dihalogeno darinius. Halogeno atomai gali prisijungti prie anglies anglies per dvigubą ryšį. Pavyzdys yra propileno brominimas, susidarant 1,2-dibrompropanui:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Šis spalvos neutralizavimo bromo vandenyje su alkenais procesas laikomas kokybiniu dvigubos jungties buvimo įrodymu.
Svarbios reakcijos apima olifinų hidrinimą, pridedant vandenilio molekulę, veikiant kataliziniams metalams, tokiems kaip platina, paladis arba nikelis. Rezultatas yra angliavandeniliai su sočiuoju ryšiu. Alkanų, alkenų formulės pateiktos žemiau buteno hidrinimo reakcijos metu:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Vandilio halogenido molekulės pridėjimo prie olefinų procesasvadinamas
hidrohalogeninimas, vykstantis pagal Markovnikovo atrastą taisyklę. Pavyzdys yra propileno hidrobrominimas, kad susidarytų 2-brompropanas. Jame vandenilis susijungia dviguba jungtimi su anglimi, kuri laikoma labiausiai hidrinta:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Vandens pridėjimo alkenais, veikiant rūgštims, reakcija vadinama hidratacija. Rezultatas yra alkoholio propanolio-2 molekulė:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Paveikus alkenais su sieros rūgštimi, vyksta sulfoninimosi procesas:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
Reakcija vyksta formuojant rūgštinius esterius, pavyzdžiui, izopropilsieros rūgštį.
Alkenai yra jautrūs oksidacijai degdami, veikiant deguoniui, sudarydami vandenį ir anglies dioksido dujas:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Sąveikaujant olefininiams junginiams ir skiesto kalio permanganato tirpalo pavidalu susidaro glikoliai arba dvihidročiai alkoholiai. Ši reakcija taip pat yra oksidacinė, todėl susidaro etilenglikolis ir pakinta tirpalo spalva:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Alkenų molekulės gali būti įtrauktos į polimerizacijos procesą su laisvaisiais radikalaisarba katijonų-anijonų mechanizmas. Pirmuoju atveju, veikiant peroksidams, gaunamas polimeras, pvz., polietilenas.
Pagal antrąjį mechanizmą, rūgštys veikia kaip katijoniniai katalizatoriai, o organinės metalinės medžiagos yra anijoniniai katalizatoriai, išskiriantys stereoselektyvų polimerą.
Kas yra alkanai
Jie taip pat vadinami parafinais arba sočiaisiais acikliniais angliavandeniliais. Jie turi linijinę arba šakotą struktūrą, kurioje yra tik sočiųjų paprastų jungčių. Visi šios klasės homologinės serijos atstovai turi bendrąją formulę C H2n+2.
Juose yra tik anglies ir vandenilio atomai. Bendroji alkenų formulė susidaro nurodant sočiųjų angliavandenilių pavadinimą.
Alkanų pavadinimai ir jų savybės
Paprasčiausias šios klasės atstovas yra metanas. Po jo seka tokios medžiagos kaip etanas, propanas ir butanas. Jų pavadinimas pagrįstas graikų kalbos skaitvardžio šaknimi, prie kurios pridedama priesaga -an. Alkanų pavadinimai išvardyti IUPAC nomenklatūroje.
Bendroji alkenų, alkinų, alkanų formulė apima tik dviejų tipų atomus. Tai apima anglies ir vandenilio elementus. Anglies atomų skaičius visose trijose klasėse yra vienodas, skirtumas pastebimas tik vandenilio skaičiuje, kurį galima atskirti arba pridėti. Nesotieji junginiai gaunami iš sočiųjų angliavandenilių. Parafinų atstovai molekulėje turi 2 daugiau vandenilio atomų nei olefinai, o tai patvirtinabendra alkanų, alkenų formulė. Alkeno struktūra laikoma nesočiąja dėl dvigubos jungties.
Jei koreliuosime vandenilio ir anglies atomų skaičių alkanuose, tada vertė bus didžiausia, palyginti su kitomis angliavandenilių klasėmis.
Nuo metano iki butano (nuo C1 iki C4), medžiagos egzistuoja dujine forma.
Skystoje formoje pateikiami homologiniai angliavandeniliai nuo C5 iki C16. Pradedant nuo alkano, kurio pagrindinėje grandinėje yra 17 anglies atomų, vyksta fizinės būsenos perėjimas į kietą formą.
Jiems būdinga anglies skeleto izomerija ir optinės molekulės modifikacijos.
Laikoma, kad parafinuose anglies valentai yra visiškai užimti gretimų anglies arba vandenilių, susidarius σ tipo jungtims. Cheminiu požiūriu tai lemia silpnas jų savybes, todėl alkanai vadinami sočiaisiais arba sočiaisiais angliavandeniliais, neturinčiais afiniteto.
Jie įsitraukia į pakeitimo reakcijas, susijusias su molekulės radikaliu halogeninimu, sulfochlorinimu arba nitrinimu.
Esant aukštai temperatūrai, parafinai oksiduojasi, dega arba suyra. Veikiant reakcijos greitintuvams, pašalinami vandenilio atomai arba dehidrogenizuojami alkanai.
Kas yra alkinai
Jie taip pat vadinami acetileno angliavandeniliais, kurių anglies grandinėje yra trigubas ryšys. Alkinų sandara apibūdinama bendruojuformulė C H2n–2. Tai rodo, kad, skirtingai nei alkanuose, acetileno angliavandeniliuose trūksta keturių vandenilio atomų. Jie pakeičiami trigubu ryšiu, sudarytu iš dviejų π-junginių.
Tokia struktūra lemia šios klasės chemines savybes. Alkenų ir alkinų struktūrinė formulė aiškiai parodo jų molekulių neprisotinimą, taip pat dvigubą (H2C꞊CH2) ir trigubas (HC≡CH) ryšys.
Alkinų pavadinimai ir jų savybės
Paprasčiausias atstovas yra acetilenas arba HC≡CH. Jis taip pat vadinamas etinu. Jis kilęs iš sočiųjų angliavandenilių pavadinimo, kuriame pašalinama priesaga -an ir pridedama -in. Ilgųjų alkinų pavadinimuose skaičius nurodo trigubo ryšio vietą.
Žinant sočiųjų ir nesočiųjų angliavandenilių sandarą, galima nustatyti, po kuria raide nurodyta bendroji alkinų formulė: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Teisingas atsakymas yra trečias variantas.
Nuo acetileno iki butano (nuo C2 iki C4), medžiagos yra dujinės.
Skystoje formoje yra angliavandenilių, kurių homologinis intervalas yra nuo C5 iki C17. Pradedant nuo alkino, kurio pagrindinėje grandinėje yra 18 anglies atomų, vyksta fizinės būsenos perėjimas į kietą formą.
Jiems būdinga izomerija anglies skelete, trigubos jungties padėtyje, taip pat tarpklasinės molekulės modifikacijos.
Poacetileno angliavandenilių cheminės charakteristikos yra panašios į alkenų.
Jei alkinai turi galinę trigubą jungtį, jie veikia kaip rūgštis, sudarydami alkinidines druskas, pavyzdžiui, NaC≡CNa. Dėl dviejų π jungčių natrio acetiledino molekulė tampa stipriu nukleofilu, kuris dalyvauja pakeitimo reakcijose.
Acetilenas chloruojamas dalyvaujant vario chloridui, kad būtų gautas dichloracetilenas, kondensacija, veikiant halogenalkinams, išskiriant diacetileno molekules.
Alkinai dalyvauja elektrofilinėse sudėjimo reakcijose, kurių principu grindžiamas halogeninimas, hidrohalogeninimas, hidratacija ir karbonilinimas. Tačiau tokie procesai vyksta silpniau nei alkenuose su dviguba jungtimi.
Acetileniniams angliavandeniliams galimos nukleofilinio tipo alkoholio, pirminio amino arba vandenilio sulfido molekulės prisijungimo reakcijos.
