Alifatinės aminorūgštys – karboksirūgščių dariniai – plačiai paplitusios gamtoje. Jie atlieka svarbų vaidmenį daugelyje gyvybiškai svarbių procesų. Jų pagrindu gaminami kai kurių rūšių vaistai.
Alifatinė aminorūgštis – kas tai?
Amino rūgštys atlieka svarbias funkcijas žmogaus ir kitų gyvūnų organizme, nes yra neurotransmiteriai ir „statybiniai blokai“b altymams gaminti. Jie taip pat reikalingi tinkamai medžiagų apykaitai.
Alifatinės aminorūgštys yra įvairios aminokarboksirūgštys, kuriose amino ir karboksilo grupės yra prijungtos prie alifatinio anglies atomo. Terminas „alifatinis“reiškia linijines arba šakotas tam tikro elemento atomų grandines.
Didžioji dalis aminorūgščių, išskirtų iš gyvų organizmų, yra alifatinės. Chemijoje jie dažniausiai vartoja kasdienius šių medžiagų pavadinimus pagal pirminius b altymus, iš kurių jie buvo gauti, nes pagal sisteminę nomenklatūrą jų pavadinimai yra pernelyg sudėtingi.
Ryšių tipai pagal struktūrą
Alifatinės aminorūgštys, priklausomai nuo amino ir karboksilo grupių padėties, skirstomos į šiuos tipus:
- Alfa izomerai. Tai apima didžiąją dalį natūralių junginių, randamų augaluose, mikroorganizmuose ir gyvūnuose. Jų taip pat yra meteorituose, o šių medžiagų struktūra yra tokia pati kaip ir sausumos gyvų būtybių.
- Beta-aminorūgštys. Pavyzdys yra β-alaninas, kuris yra kofermento A dalis. Pastarasis dalyvauja riebalų rūgščių sintezėje ir oksidacijoje.
- Gama izomerai. Vienas ryškiausių šios grupės atstovų yra ɣ-aminosviesto rūgštis (GABA), svarbiausias nervų sistemos neuromediatorius, atsakingas už nervinių procesų slopinimą, sužadinimo silpninimą ir slopinimą.
Visos alfa tipo aminorūgštys, išskyrus gliciną, turi asimetrinę struktūrą, egzistuoja dviejų veidrodinių atspindžių pavidalu, kurie nesusijungia erdvėje (L- ir D-aminorūgštys) ir turi natūralų optinį aktyvumą. Svarbiausios L-aminorūgštys yra glicinas, alaninas, serinas, cisteinas, asparto rūgštis, tirozinas, leucinas, glutaminas, izoleucinas, argininas, lizinas, prolinas.
Alifatinių aminorūgščių pavyzdžiai pateikti toliau pateiktame paveikslėlyje.
Medžiagų tipai pagal kitus kriterijus
Taip pat yra klasifikacija pagal alifatinių aminorūgščių dalyvavimo b altymų sintezėje pobūdį.
- Proteinogeniniai junginiai iš L serijos, kurie yra prijungti prie b altymų ribosomose, kontroliuojant RNR. Juosseka yra genetiškai užkoduota. Tokių aminorūgščių yra tik dvidešimt.
- Neproteinogeninis (nekoduojantis), nėra b altymų dalis, bet atlieka svarbias funkcijas (daugiausia dalyvauja medžiagų apykaitos procesuose). Kai kurie iš jų yra toksinai ir nuodingi žmonėms.
Pagal rūgščių-šarmų savybes alifatinės aminorūgštys skirstomos į 3 tipus:
- rūgštinė (asparto ir glutamo rūgštys);
- neutralus, turintis tiek pat bazinių ir rūgščių grupių;
- bazinis (histidinas, argininas, lizinas ir kt.).
Fizikinės ir cheminės savybės
Šios savybės būdingos alifatinėms aminorūgštims:
- struktūra bipolinių jonų pavidalu kristalinėje būsenoje;
- aukšta lydymosi temperatūra (α-aminorūgštys neturi aiškios vertės);
- geras tirpumas vandenyje ir vandeniniuose šarmų, rūgščių tirpaluose;
- amfoterinis;
- pagrindinės savybės rūgščioje aplinkoje ir atvirkščiai;
- jei terpės pH yra didesnis už izoelektrinį tašką, tai alifatinės aminorūgštys sudaro druskas su šarmais, kurios gerai tirpsta vandenyje.
Šių medžiagų mišiniai su jų natrio arba kalio druskomis naudojami buferiniams tirpalams, naudojamiems cheminei analizei, gaminti.
Sintezė
BLaboratorinėmis sąlygomis šių junginių gamyba yra sudėtinga užduotis, nes jie yra optiškai aktyvūs, o natūraliomis sąlygomis jų gamyba vyksta dalyvaujant fermentams. Todėl chemiškai gaunamos tik raceminės aminorūgštys, kurios yra optinių izomerų mišinys.
Kaip pradinė medžiaga, naudojamos α-halokarboksirūgštys, kurios, reaguodamos su amoniaku, sudaro alifatines aminorūgštis. Yra ir kitų būdų gauti – iš keto rūgščių ir jų darinių redukcinio amininimo procese, iš malono esterio, aminoacto rūgšties (glicino). Aminorūgščių sintezei pramoniniu mastu naudojamos mikrobiologinės technologijos. Naudojant genų inžineriją šios medžiagos išskiriamos iš b altymų molekulių, kurias gamina specialiai auginami mikroorganizmai.
Vaidmuo gamtoje
Tik augaluose ir mikroorganizmuose nustatyta daugiau nei 200 alifatinių aminorūgščių, o iš viso šiandien jų yra daugiau nei penki šimtai. Jie yra dalis antibakterinių medžiagų (pvz., penicilino), kurias gamina mikroorganizmai, taip pat sudaro daugumos bakterijų ląstelių sieneles.
Gyvūnų organizme šios medžiagos atlieka šias pagrindines funkcijas:
- b altymų, fermentų, hormonų, kofermentų ir kitų svarbių organinių junginių sintezė;
- biologiškai aktyvių aminų (dopamino, norepinefrino, epinefrino, serotonino ir kitų) susidarymas;
- dalyvavimas perduodant nervinius impulsus ir medžiagų apykaitos procesus.
Žmogaus smegenų ląstelėse vyksta aktyvi medžiagų apykaita, kurioje dalyvauja aminorūgštys, kurių koncentracija yra 7 kartus didesnė nei kraujo plazmoje.
Medicinos taikymas
Šių junginių naudojimas medicininiais tikslais pagrįstas jų gebėjimu dalyvauti azoto elementų mainuose ir biologiškai aktyvių medžiagų sintezėje. Yra daug vaistų, kurių sudėtyje yra alifatinių aminorūgščių. Toliau pateikiami kai kurie iš jų ir jų panaudojimas terapinėje praktikoje.
- Glutamo rūgštis – CNS patologija, epilepsija, psichozė, vaikų protinis atsilikimas, cerebrinis paralyžius, Dauno liga.
- Metioninas – toksinis kepenų pažeidimas (cirozė, apsinuodijimas arsenu, chloroformu ir kitais toksinais), taip pat šio organo ligos sergant lėtiniu alkoholizmu, cukriniu diabetu.
- Aminalonas yra neurotropinis agentas.
- Cisteinas - nuo kataraktos.
- Acetilcisteinas – sergant kvėpavimo sistemos ligomis kaip mukolitikas.
