Maleino rūgštis pirmą kartą buvo atrasta beveik prieš 200 metų. Jis buvo susintetintas distiliuojant obuolių rūgštį. Ateityje jis buvo pritaikytas chemijos srityje, ir apie tai verta kalbėti išsamiai. Tačiau pirmiausia pakalbėsime apie jo savybes ir kitas savybes.
Bendrosios funkcijos
Maleino rūgšties formulė atrodo taip: HOOC-CH=CH-COOH (arba H4C4O 4 ). Ši medžiaga yra organinis junginys su dviem bazėmis. Pagal IUPAC nomenklatūrą ji tinkamai vadinama cis-butendio rūgštimi.
Šios medžiagos charakteristikas galima nustatyti šiame sąraše:
Molinė masė yra 116,07 g/mol.
Tankis yra 1,59 g/cm³.
· Lydymosi ir skilimo temperatūra siekia 135 °C. Blyksnis vyksta esant 127°C.
· Tirpumo vandenyje indeksas yra 78,8 g/l. Šis procesas geriausiai veikia esant 25°C.
Ši medžiaga turi transizomerą ir taižinomas kaip fumaro rūgštis. Jo molekulės yra stabilesnės nei maleino molekulės. Dėl to skiriasi degimo temperatūra, kuri yra 22,7 kJ/mol.
Ir fumaro rūgštis, skirtingai nei maleino rūgštis, labai blogai tirpsta vandenyje. Tik 6,3 g/l. Taip yra dėl to, kad maleino molekulėse susidaro vandenilio jungtis.
Medžiagos gavimas
Maleino rūgštis gaunama hidrolizuojant anhidridą C4H2O3. Tai organinis junginys, kurio gryna konsistencija yra kieta. Ši medžiaga paprastai yra bespalvė arba b alta.
Anhidridas pasižymi labai įvairiomis cheminėmis savybėmis, nes pasižymi itin dideliu reaktyvumu ir dviem funkcinėmis grupėmis. Maleino rūgštis susidaro dėl jos sąveikos su vandeniu. Bet jei derinate jį su alkoholiais, gausite nepilnus esterius.
Pats anhidridas anksčiau buvo susintetintas oksiduojant benzeną ar kitus aromatinius junginius. Dabar šis metodas naudojamas retai. Pabrangus benzenui ir šios medžiagos poveikiui aplinkai, jis buvo pakeistas n-butanu – alkanų klasės angliavandeniliu.
Įėjimas į reakcijas
Verta pažymėti, kad maleino rūgštį iš tikrųjų galima paversti obuolių rūgštimi. Tai pasiekiama hidratuojant – į pagrindinės medžiagos jonus / daleles pridedant vandens molekulių. Obuolių rūgštis žinoma kaip maisto priedas su pavadinimu E296. Jis yra natūralios kilmės, todėl naudojamaskonditerijos gaminiuose ir vaisvandenių gamyboje. Tai taip pat taikoma medicinoje.
Be to, maleino junginys gali būti paverstas gintaro rūgštimi, kuri naudojama augalų augimui skatinti ir derliui didinti. Pirmą kartą jis buvo gautas XVII amžiuje distiliuojant gintarą. Ir dabar ši medžiaga sintetinama hidrinant maleino rūgštį. Tai yra, pridedant prie jo vandenilio. O dehidratuojant (vandeniui skaidant iš molekulių), iš jo galima gauti maleino rūgšties anhidrido.
Visos išvardytos reakcijos teoriškai galėtų būti naudojamos pramonėje šių medžiagų gamybai. Tačiau jie nėra ekonomiškai perspektyvūs, todėl jų nesiimama.
Programa
Sunku pervertinti maleino rūgšties savybes. Pats jis naudojamas tik fumaro junginiui gauti, tačiau plačiai naudojami jo dariniai:
· Anhidridas naudojamas gaminant poliesterio gaminius. Mažas, ypač. Galutiniai produktai aktyviai naudojami statybos pramonėje. Tai yra dažų medžiagos, dirbtinis akmuo, stiklo pluoštas ir kt.
· Reagentai naudojami alkidinėms dervoms gaminti, kurios yra puikūs aliejinių dangų kietikliai. Jie taip pat naudojami kaip antikorozinė danga.
Anhidridas taip pat naudojamas kaip maleino rūgšties kopolimeras sintetiniams audiniams ir dirbtiniams pluoštams gaminti.
· Šios medžiagos eteriai naudojami kaip tirpikliai. Labiausiai paplitęs yra dietilo maleatas. Jonaudojamas chemijos laboratorijose, gynybos pramonėje ir dažų bei lako pramonėje.
· Maleino junginys hidrazitas naudojamas kaip herbicidas. Puikiai naikina piktžoles.
Fumaro rūgšties gamyba
Taip pat būtina pasakyti keletą žodžių apie jį. Norint gauti fumaro rūgštį, maleino rūgštis kataliziškai izomerizuojama. Šis procesas atliekamas naudojant tiokarbamidą (tiokarbamidą). Nors jis dažnai pakeičiamas neorganinėmis rūgštimis.
Kadangi fumaro junginys yra blogai tirpus, jį lengva atskirti nuo maleino medžiagos. Abi rūgštys yra konformerės – turi vienodą atomų ir molekulių skaičių, taip pat panašią struktūrą. Tačiau, nepaisant to, jie negali spontaniškai virsti vienas kitu. Kad šis procesas vyktų, būtina nutraukti dvigubą anglies jungtį, tačiau tai nepalanku energijos požiūriu.
Taigi pramonė naudoja jau anksčiau minėtą metodą – katalizinę maleino junginio izomerizaciją vandenyje.
Fumaro junginio naudojimas
Verta apie tai pakalbėti pabaigai. Ilgiausiai fumaro rūgštis naudojama maisto pramonėje. Pirmą kartą jis buvo panaudotas 1946 m. Šis junginys turi vaisių skonį, todėl dažnai naudojamas kaip saldiklis. Paskirta E297.
Fumaro rūgštis taip pat dažnai pakeičiama vyno ir citrinos rūgštimi. Tai ekonomiškai efektyvu. Jei pridėsite citrato, tada norėdami pasiekti norimąSkoniniam efektui reikia 1,36 g fumarato. Fumarato reikia mažiau - tik 0,91 g.
Šios medžiagos eteriai taip pat naudojami gydant odos ligas, tokias kaip psoriazė. Suaugusiam žmogui paros norma yra 60-105 miligramai (tiksli dozė priklauso nuo individualaus atvejo). Laikui bėgant gali būti padidinta iki 1300 mg per parą.
Ir šios medžiagos druska yra pagrindinė tokių vaistų kaip Konfumin ir Mafusol sudedamoji dalis. Pirmasis padeda organizmui prisitaikyti prie deguonies trūkumo ir reguliuoja medžiagų apykaitą. O antrasis pagerina reologines kraujo savybes ir jo klampumą.
Įdomu, kad net žmogaus organizmas sugeba sintetinti fumaratą. Jis susidaro odoje, kai ją veikia saulės spinduliai. Be to, fumaratas yra šalutinis karbamido ciklo produktas.
