Organinės medžiagos užima svarbią vietą mūsų gyvenime. Jie yra pagrindinis visur mus supančių polimerų komponentas: tai plastikiniai maišeliai, guma ir daugelis kitų medžiagų. Polipropilenas nėra paskutinis šios serijos žingsnis. Jis taip pat randamas įvairiose medžiagose ir naudojamas daugelyje pramonės šakų, pavyzdžiui, statybose, buityje kaip plastikinių puodelių medžiaga ir kitiems nedideliems (bet ne pramoninio masto) poreikiams. Prieš kalbėdami apie tokį procesą kaip propileno hidratacija (jo dėka, beje, galime gauti izopropilo alkoholio), atsigręžkime į šios pramonei būtinos medžiagos atradimo istoriją.
Istorija
Taigi propilenas neturi atidarymo datos. Tačiau jo polimerą – polipropileną – iš tiesų 1936 metais atrado garsus vokiečių chemikas Otto Bayeris. Žinoma, teoriškai buvo žinoma, kaip galima gauti tokią svarbią medžiagą, tačiau praktiškai to padaryti nebuvo įmanoma. Tai buvo įmanoma tik XX amžiaus viduryje, kai vokiečių ir italų chemikai Ziegler ir Natt atrado nesočiųjų angliavandenilių (turinčių vieną ar daugiau daugybinių jungčių) polimerizacijos katalizatorių.vėliau jie pavadino jį Ziegler-Natta katalizatoriumi. Iki to laiko tokių medžiagų polimerizacijos reakcija buvo visiškai neįmanoma. Buvo žinomos polikondensacijos reakcijos, kai, neveikiant katalizatoriui, medžiagos sujungiamos į polimero grandinę, susidarant šalutiniams produktams. Tačiau tai nebuvo įmanoma padaryti naudojant nesočiuosius angliavandenilius.
Kitas svarbus procesas, susijęs su šia medžiaga, buvo jos drėkinimas. Propileno jo naudojimo pradžioje buvo gana daug. Ir visa tai dėl įvairių naftos ir dujų perdirbimo įmonių išrastų propeno (tai kartais dar vadinama aprašoma medžiaga) atgavimo būdai. Kai aliejus buvo krekingas, jis buvo šalutinis produktas, o kai paaiškėjo, kad jos darinys izopropilo alkoholis yra daugelio žmonijai naudingų medžiagų sintezės pagrindas, daugelis kompanijų, tokių kaip BASF, užpatentavo savo gamybos būdą. ir pradėjo masinę prekybą šiuo junginiu. Propileno hidratacija buvo išbandyta ir pritaikyta prieš polimerizaciją, todėl acetonas, vandenilio peroksidas, izopropilaminas buvo pradėti gaminti anksčiau nei polipropilenas.
Propeno atskyrimo nuo aliejaus procesas yra labai įdomus. Dabar mes kreipiamės į jį.
Propileno atskyrimas
Tiesą sakant, teorine prasme pagrindinis metodas yra tik vienas procesas: naftos ir susijusių dujų pirolizė. Tačiau technologiniai įgyvendinimai – tik jūra. Faktas yra tas, kad kiekviena įmonė siekia gauti unikalų būdą ir jį apsaugoti.patentas, o kitos tokios įmonės taip pat ieško savo būdų, kaip vis dar gaminti ir parduoti propeną kaip žaliavą arba paversti jį įvairiais produktais.
Pirolizė („pyro“– ugnis, „lizė“– sunaikinimas) – tai cheminis procesas, kurio metu sudėtinga ir didelė molekulė suskaidoma į mažesnes, veikiant aukštai temperatūrai ir katalizatoriui. Nafta, kaip žinote, yra angliavandenilių mišinys ir susideda iš lengvųjų, vidutinių ir sunkiųjų frakcijų. Iš pirmųjų, mažiausios molekulinės masės, propenas ir etanas gaunami pirolizės metu. Šis procesas atliekamas specialiose krosnyse. Pažangiausioms gamybinėms įmonėms šis procesas technologiškai kitoks: vienos kaip šilumos nešiklį naudoja smėlį, kitos – kvarcą, kitos – koksą; krosnis taip pat galite skirstyti pagal jų struktūrą: yra vamzdiniai ir įprasti, kaip jie vadinami, reaktoriai.
Tačiau pirolizės procesas leidžia gauti nepakankamai gryno propeno, nes, be jo, jame susidaro daugybė angliavandenilių, kuriuos vėliau reikia atskirti gana daug energijos suvartojančiais būdais. Todėl norint gauti grynesnę medžiagą vėlesniam hidratavimui, taip pat naudojamas alkanų dehidrogenavimas: mūsų atveju propanas. Kaip ir polimerizacija, aukščiau aprašytas procesas vyksta ne tik. Vandenilis suskaidomas iš sočiųjų angliavandenilių molekulės, veikiant katalizatoriams: trivalenčiam chromo oksidui ir aliuminio oksidui.
Na, prieš pereinant prie istorijos apie tai, kaip vyksta hidratacijos procesas, pažvelkime į mūsų nesočiųjų angliavandenilių struktūrą.
Propileno struktūros ypatybės
Pats propenas yra tik antrasis alkenų serijos narys (angliavandeniliai su viena dviguba jungtimi). Pagal lengvumą nusileidžia tik etilenui (iš kurio, kaip galima spėti, gaminamas polietilenas – masyviausias polimeras pasaulyje). Įprastoje būsenoje propenas yra dujos, kaip ir jo „giminaitis“iš alkanų šeimos, propanas.
Tačiau esminis skirtumas tarp propano ir propeno yra tas, kad pastarojo sudėtyje yra dviguba jungtis, kuri radikaliai pakeičia jo chemines savybes. Tai leidžia prijungti kitas medžiagas prie nesočiųjų angliavandenilių molekulės, todėl susidaro visiškai skirtingų savybių junginiai, dažnai labai svarbūs pramonei ir kasdieniam gyvenimui.
Atėjo laikas pakalbėti apie reakcijos teoriją, kuri iš tikrųjų yra šio straipsnio tema. Kitame skyriuje sužinosite, kad hidratuojant propileną susidaro vienas iš svarbiausių pramoniniu požiūriu produktų, taip pat kaip vyksta ši reakcija ir kokie jos niuansai.
Hidracijos teorija
Pirma, pereikime prie bendresnio proceso – sprendimo, kuris taip pat apima aukščiau aprašytą reakciją. Tai cheminė transformacija, kurią sudaro tirpiklio molekulių pridėjimas prie ištirpusių medžiagų molekulių. Tuo pačiu metu jie gali sudaryti naujas molekules arba vadinamuosius solvatus, daleles, susidedančias iš tirpios medžiagos ir tirpiklio molekulių, sujungtų elektrostatinės sąveikos būdu. Mus tik dominapirmo tipo medžiagos, nes hidratuojant propileną daugiausia susidaro toks produktas.
Solivatuojant aukščiau aprašytu būdu, tirpiklio molekulės prisijungia prie ištirpusios medžiagos, gaunamas naujas junginys. Organinėje chemijoje hidratacijos metu daugiausia susidaro alkoholiai, ketonai ir aldehidai, tačiau yra keletas kitų atvejų, pavyzdžiui, glikolių susidarymas, bet mes jų neliesime. Tiesą sakant, šis procesas yra labai paprastas, bet tuo pat metu gana sudėtingas.
Hidracijos mechanizmas
Dvigubą jungtį, kaip žinote, sudaro dviejų tipų atomų jungtys: pi ir sigma ryšiai. Hidratacijos reakcijos metu pi-jungtis visada nutrūksta pirmiausia, nes ji yra mažiau stipri (ji turi mažesnę surišimo energiją). Kai jis nutrūksta, prie dviejų gretimų anglies atomų susidaro dvi laisvos orbitos, kurios gali sudaryti naujus ryšius. Vandens molekulė, esanti tirpale dviejų dalelių pavidalu: hidroksido jonas ir protonas, gali susijungti išilgai nutrūkusios dvigubos jungties. Šiuo atveju hidroksido jonas yra prijungtas prie centrinio anglies atomo, o protonas - prie antrojo, kraštutinio. Taigi propileno hidratacijos metu daugiausia susidaro propanolis 1 arba izopropilo alkoholis. Tai labai svarbi medžiaga, nes ją oksiduojant galima gauti acetoną, kuris plačiai naudojamas mūsų pasaulyje. Mes sakėme, kad jis formuojamas daugiausia, bet tai nėra visiškai tiesa. Turiu pasakyti taip: vienintelis produktas, susidarantis hidratuojant propileną, ir tai yra izopropilo alkoholis.
Tai, žinoma, visos subtilybės. Tiesą sakant, viską galima apibūdinti daug lengviau. O dabar mes išsiaiškinsime, kaip toks procesas kaip propileno drėkinimas užfiksuojamas mokyklos kurse.
Reakcija: kaip tai vyksta
Chemijoje dažniausiai viskas žymima paprastai: reakcijų lygčių pagalba. Taigi aptariamos medžiagos cheminį virsmą galima apibūdinti taip. Propileno, kurio reakcijos lygtis yra labai paprasta, hidratacija vyksta dviem etapais. Pirma, nutrūksta pi jungtis, kuri yra dvigubo dalis. Tada vandens molekulė dviejų dalelių, hidroksido anijono ir vandenilio katijono, pavidalu priartėja prie propileno molekulės, kurioje šiuo metu yra dvi laisvos vietos ryšiams susidaryti. Hidroksido jonas sudaro ryšį su mažiau hidrintu anglies atomu (ty su tuo, prie kurio prijungta mažiau vandenilio atomų), o protonu - atitinkamai su likusiu kraštutinumu. Taigi gaunamas vienas produktas: sočiųjų vienahidroksilių alkoholio izopropanolis.
Kaip įrašyti reakciją?
Dabar išmoksime chemine kalba užrašyti reakciją, kuri atspindi tokį procesą kaip propileno hidratacija. Mums reikalinga formulė yra: CH2 =CH - CH3. Tokia yra pradinės medžiagos – propeno – formulė. Kaip matote, jame yra dviguba jungtis, pažymėta "=", ir čia bus pridėta vandens, kai propilenas bus hidratuotas. Reakcijos lygtį galima parašyti taip: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. Hidroksilo grupė skliausteliuose reiškiakad ši dalis yra ne formulės plokštumoje, o žemiau arba aukščiau. Čia negalime parodyti kampų tarp trijų grupių, besitęsiančių nuo vidurinio anglies atomo, bet tarkime, kad jie yra maždaug lygūs vienas kitam ir sudaro 120 laipsnių.
Kur tai taikoma?
Jau sakėme, kad reakcijos metu gauta medžiaga aktyviai naudojama kitų gyvybiškai svarbių medžiagų sintezei. Savo struktūra jis labai panašus į acetoną, nuo kurio skiriasi tik tuo, kad vietoj hidrokso grupės yra keto grupė (tai yra deguonies atomas, dviguba jungtimi sujungtas su azoto atomu). Kaip žinote, pats acetonas naudojamas tirpikliuose ir lakuose, tačiau, be to, jis naudojamas kaip reagentas tolesnei sudėtingesnių medžiagų, tokių kaip poliuretanai, epoksidinės dervos, acto rūgšties anhidridas ir pan., sintezei.
Acetono gamybos reakcija
Manome, kad būtų naudinga aprašyti izopropilo alkoholio pavertimą acetonu, juolab kad ši reakcija nėra tokia sudėtinga. Pirmiausia propanolis išgarinamas ir oksiduojamas deguonimi 400–600 laipsnių Celsijaus temperatūroje ant specialaus katalizatoriaus. Labai grynas produktas gaunamas atliekant reakciją ant sidabrinio tinklelio.
Reakcijos lygtis
Mes nesigilinsime į propanolio oksidacijos į acetoną reakcijos mechanizmą, nes tai labai sudėtinga. Mes apsiribojame įprasta cheminės transformacijos lygtimi: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Kaip matote, diagramoje viskas gana paprasta, tačiau verta įsigilinti į procesą ir susidursime su daugybe sunkumų.
Išvada
Taigi mes išanalizavome propileno hidratacijos procesą ir ištyrėme reakcijos lygtį bei jos atsiradimo mechanizmą. Apsvarstytais technologiniais principais grindžiami realūs gamyboje vykstantys procesai. Kaip paaiškėjo, jie nėra labai sunkūs, tačiau turi realios naudos mūsų kasdieniniam gyvenimui.
