Penteno izomerai (taip pat vadinami amilenu) yra angliavandeniliai, kurių molekulinė formulė C5H10, kurie turi C=C dvigubą jungtį. Taigi jie priklauso alkenų grupei. Yra penki konstituciniai amilenai, iš kurių penteno-2 izomeras gali būti kaip cis arba trans izomeras. Amilenų, kaip izomerų mišinio, yra krekingo dujose ir gamtinėse dujose. Kita konstitucinė medžiaga yra ciklopentenas, tačiau jis nėra pentenas.
Struktūra
Pakeitus dvigubos jungties padėtį alkene, susidaro kitas izomeras. Butenas ir pentenas egzistuoja kaip skirtingi izomerai.
C5H10 pavaizduota penteno-1 (α-amileno) molekule, kurios struktūrinė formulė:
Kiti struktūriniai penteno izomerai gali būti pakeisti pakeitus dvigubos jungties vietą arba anglies atomų susijungimo vienas su kitu būdą.
Kiti izomerai yra cis-pentenas-2 (cis-β-amilenas) ir trans-pentenas-2 (trans-β-amilenas), pavaizduoti struktūrine formule:
2-metil-1-butenas galigaunamas kataliziniu arba garų krekingu alyvą, po to atskiriant C5 frakciją, taip pat ekstrahuojant š alta vandenine sieros rūgštimi. Naudojamas kaip tirpiklis organinėje sintezėje. Jis taip pat naudojamas pinakolono, skonio stipriklių, prieskonių, pesticidų ir tretinio amilfenolio gamyboje. Pavaizduota pagal struktūrinę formulę:
3-metil-1-butenas gali būti pagamintas aliejaus krekingo reakcijos metu. Taip pat galima gauti iš 3-metil-1-butanolio, naudojant aliuminio oksidą. Jis naudojamas kitiems cheminiams junginiams, pvz., Linderinui A arba polimerams, gauti. Pavaizduota pagal struktūrinę formulę:
2-metil-2-buteną galima gauti dehidratuojant iš neopentanolio. Naudojamas 3-brom-2,3-dimetil-1,1-diciano-butanui gauti, kaip katalizatoriumi dalyvaujant 2,2'-azobis (2,4-dimetil-4-metoksivaleronitrilas). Pavaizduota pagal struktūrinę formulę:
Čia dvigubos linijos tarp anglies atomų reiškia dvigubą kovalentinę jungtį, o pavienės linijos – pavienes kovalentines jungtis.
Atkreipkite dėmesį, kad kiekvienas anglies atomas (C) turi keturias jungtis (valentas 4), o kiekvienas vandenilio atomas (H) turi vieną ryšį (valentas 1). Valentas yra atomą vienijanti jėga.
Lentelė: penteno garų slėgio funkcijos
| Medžiaga | T (K) | A | B | C |
| pentenas-1 (α-amilenas) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-pentenas-2 (cis-β-amilenas) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-pentenas-2 (trans-β-amilenas) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-metilbutenas-1 (γ-izoamilenas) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-metilbutenas-1 (α-izoamilenas) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| ir 2-metilbutenas-2 (β-izoamilenas) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Penteno izomerai yra didelio garų slėgio, vidutinio tirpumo vandenyje ir mažos molekulinės masės (70, 13) skysčiai, rodantys gebėjimą absorbuotis per plaučius ir plačiai pasiskirstyti organizme.
Dėl žemos izomerų virimo temperatūros, mažos kainos ir santykinio saugumo jie naudojamigeoterminės elektrinės kaip darbo aplinka.
Gauti
Penteno izomerai yra akmens anglių deguto, skalūnų aliejaus, krekingo dujų ir krekingo benzino komponentai ir gali būti gaunami frakcinio distiliavimo būdu. Gumos pirolizės metu, be kita ko, susidaro 2-metil-1-butenas ir 2-metil-2-butenas.
Pentenai susidaro dehidratuojant (pašalinus vandenį) iš pentenolių – vadinamųjų amilo alkoholių. Taigi pentenas (vadinamasis fuzelamilenas) gaunamas iš fuzelių alyvų.
Naudoti
Penteno izomerai naudojami amilfenolių, izopreno ir pentenolių sintezei, taip pat polimerizacijai. Be to, amilenų dedama kaip stabilizatorių į chloroformą ir dichlormetaną, kad būtų pašalintas iš oro ir šviesos išsiskiriantis fosgenas.
Remiantis Pavojingų medžiagų duomenų banku (HSDB 2002), 1-pentenas visų pirma naudojamas organinėje sintezėje kaip didelio oktaninio skaičiaus variklių degalų ir pesticidų mišinio medžiaga. 2-pentenas naudojamas kaip polimerizacijos inhibitorius organinėje sintezėje. Didelės koncentracijos sukelia kvėpavimo ir širdies slopinimą gyvūnams, o žmonėms gali sukelti susijaudinimą.
Poveikis žmonių ir gyvūnų sveikatai
Ūmaus toksiškumo tyrimų su gyvūnais ar žmonėmis, turinčių pakankamai duomenų apie penteno izomerų dozę ir atsaką, nėra. Atlikti tyrimai rodo poveikį naftos distiliato maišymo srautams. Tačiau distiliatas yra junginių mišinys, todėl neįmanoma atskirti poveikiospecifinės cheminės medžiagos. Vieninteliai penteno ūmaus toksiškumo duomenys yra LC50 duomenys, kurie buvo mirtini 50 % tiriamųjų mėginių: 4 valandų (h) LC50 žiurkėms yra 175 000 mg/m3 ir 2 -x valandos LC50 pelėms -180 000 mg/m3. Šios LC50 dozės yra gana didelės ir rodo, kad medžiaga turi mažą ūmų mirtiną toksiškumą.
Nebuvo įvykdyta minimali vertinimo duomenų bazė, todėl buvo taikomos riboto toksiškumo duomenų procedūros. Buvo tiriami du metodai: NOAEL (nepastebimo neigiamo poveikio lygis) – LC50 metodas ir analoginis metodas. Analogas apibrėžiamas kaip cheminis junginys, kuris yra struktūriškai panašus į kitą junginį, bet šiek tiek skiriasi savo sudėtimi (pavyzdžiui, vieno atomo pakeitimas kito elemento atomu arba tam tikros funkcinės grupės buvimas). Norint naudoti šį metodą, turi būti nedviprasmiški struktūriniai ir metaboliniai ryšiai tarp LTD cheminės medžiagos ir cheminės medžiagos su informacija apie toksiškumą.
Nėra tyrimų, apibūdinančių galimą lėtinį bet kurio penteno izomero toksiškumą. Kadangi jie turi ribotus duomenis apie LTD. Lėtinis penteno ESL buvo gautas taikant analoginį chemijos metodą, naudojant buteno izomerų toksiškumo informaciją, panašią į ūminio ESL išsivystymo metodą.
