Straipsnyje apžvelgsime cikloalkanų paruošimą ir jų struktūros ypatybes. Pabandykime paaiškinti būdingas šių medžiagų savybes, remdamiesi jų struktūros ypatumais.
Struktūra
Pradžioje išanalizuokime įvardintos organinių angliavandenilių klasės struktūrą. Visi cikliniai junginiai skirstomi į heterociklines ir karbociklines rūšis.
Antroje grupėje uždarame cikle yra trys anglies atomai. Heterociklinių junginių molekulėse, be anglies, taip pat yra sieros, deguonies, fosforo ir azoto atomų.
Karbocikliniai junginiai skirstomi į aromatines ir aliciklines medžiagas.
Aliciklinės medžiagos
Tai apima cikloalkanus. Šių medžiagų chemines savybes ir gamybą tiksliai lemia uždara šios klasės angliavandenilių struktūra.
Aliciklinės medžiagos yra tos, kurios turi vieną ar daugiau nearomatinių ciklų. Cikloalkanų paruošimas ir naudojimas vertinamas atsižvelgiant į jų ryšį su alicikliniais junginiais.
Klasifikacija
Paprasčiausias šios klasės atstovasangliavandenilis yra ciklopropanas. Jo struktūroje yra tik trys anglies atomai. Šios homologinės serijos atstovai dar vadinami parafinais. Pagal savo chemines ir fizines savybes jie yra panašūs į sočiuosius angliavandenilius. Molekulėse yra pavienių jungčių, kurias sudaro hibridinės orbitos. Cikloalkanuose hibridizacijos tipas yra sp3.
Bendra klasės sudėtis išreiškiama formule СНН2н. Šie junginiai yra tarpklasiniai etileno angliavandenilių izomerai.
Pagal šiuolaikinę tarptautinę pakaitų nomenklatūrą, įvardijant šios klasės atstovus, prie atitinkamo angliavandenilio pagal atomų skaičių pridedamas priešdėlis „ciklo“. Tokiu atveju, pavyzdžiui, gaunamas cikloheksanas, ciklopentanas. Racionalioji nomenklatūra pateikia pavadinimus pagal uždarų metileno grupių CH2 skaičių. Dėl šios priežasties ciklopropanas bus vadinamas trimetilenu, o ciklobutanas – tetrametilenu.
Šiai organinių medžiagų klasei būdinga struktūrinė izomerija, susijusi su anglies atomų skaičiumi cikle, taip pat optinė izomerija.
Išsilavinimo parinktys
Dabar pažiūrėkime, kaip veikia gavimas. Cikloalkanus galima gauti keliais būdais, priklausomai nuo to, kokia pradinė medžiaga pasirenkama cheminei transformacijai atlikti. Išanalizuosime pagrindines parafinų sintezės galimybes.
Tai kaip jas gauti? Cikloalkanai susidaro ciklizuojant sočiųjų angliavandenilių diahalogeno darinius. Panašiu cheminiu būdu,keturių ir trijų narių ciklai. Pavyzdžiui, ciklopropanas. Panagrinėkime jo paruošimą išsamiau – cikloalkanai, kurie yra pirmieji šios homologinės serijos atstovai, susidaro metaliniam magniui arba cinkui veikiant atitinkamo alkano dihalogeno darinį.
O kaip gali susidaryti penkianariai ir šešianariai cikliniai junginiai, kaip jie gaunami? Gana sunku sukurti cikloalkanus su tokiu anglies atomų skaičiumi struktūroje, nes dėl konformacijos kils molekulės ciklizacijos problema. Šis reiškinys paaiškinamas laisvu sukimu C-C jungtyje, o tai žymiai sumažina tikimybę gauti ciklinį junginį. Susidarant šiems cikloalkanų atstovams kaip pradinės medžiagos veikia atitinkamo alkano 1, 2- arba 1, 3-dihalogeno dariniai.
Tarp parafinų sintezės metodų taip pat pabrėžiame dikarboksirūgščių ir druskų dekarboksilinimo procesą. Penkių ir šešių narių cikloalkanai gaunami tarpmolekulinės kondensacijos būdu.
Ir tarp specialių jų susidarymo būdų pastebime alkenų ir karbenų reakciją, deguonies turinčių ciklojunginių darinių redukciją.
Cheminės savybės
Visus įmanomus cikloalkanų gavimo būdus ir jų sąveiką lemia cheminės sandaros ypatumai. Atsižvelgiant į ciklinę struktūrą, tarp pagrindinių cikloalkanų cheminių savybių išskiriame vandenilio pridėjimo (hidrinimo), jo pašalinimo (dehidrinimo) reakcijas.
Reakcijomsnaudojamas katalizatorius, kurio vaidmenį gali atlikti platina, paladis. Sąveika vykdoma aukštesnėje temperatūroje, jos vertė priklauso nuo ciklo dydžio. Kai ciklinė angliavandenilio molekulė yra veikiama UV spinduliuotės, gali būti atlikta chlorinimo reakcija (chloro pridėjimas).
Kaip ir visi organinių junginių atstovai, cikloalkanas gali pradėti degimo reakciją, po sąveikos susidaro anglies dioksidas, vandens garai. Ši reakcija susijusi su egzoterminiais procesais, nes kartu išsiskiria pakankamas šilumos kiekis.
Išvada
Parafinai yra uždari angliavandenilių junginiai, susidarantys iš dihalogenintų alkanų ar kitų organinių junginių. Jų struktūros ypatybės lemia pagrindines cikloalkanų chemines savybes ir jų taikymo sritis. Jie daugiausia naudojami organinėje sintezėje deguonies turinčioms organinėms medžiagoms gauti.
