Aromatinės aminorūgštys yra organiniai junginiai, kuriuose yra karboksilo grupė, benzeno žiedas, amino grupė. Kelių funkcinių grupių buvimas paaiškina dvigubas šių organinių medžiagų savybes.
Būti gamtoje
Aromatinės aminorūgštys yra gyvų organizmų audinių ir ląstelių dalis. Nepaisant šios klasės atstovų įvairovės, tik 20 aminorūgščių yra monomerai b altymams ir peptidams kurti. Benzenkarboksirūgštis, kurios yra spanguolėse, turi puikių antioksidacinių savybių.
Daugelis mikroorganizmų ir augalų gali savarankiškai susintetinti kai kurias aromatines aminorūgštis, būtinas visaverčiam funkcionavimui.
Jie aktyviai dalyvauja angliavandenių ir b altymų apykaitoje, yra nukleorūgščių dalis,vitaminai, hormonai, pigmentai, alkaloidai, antibiotikai, toksinai. Kai kurie tarpininkauja perduodant nervinius impulsus.
Klasifikacija
Šios klasės organinių deguonies turinčių junginių atstovai skirstomi pagal struktūrinius požymius.
Atsižvelgiant į amino ir karboksilo funkcinių grupių vietą, jos išskiriamos
α-, β-, γ-, δ-, ε- rūgštys.
Pagal grupių skaičių išskiriamos bazinės, neutralios, rūgštinės medžiagos.
Priklausomai nuo angliavandenilio radikalo struktūros, išskiriamos aromatinės aminorūgštys, alifatinės, heterociklinės, sieros turinčios medžiagos.
Svarbi informacija
Šiiems organiniams junginiams pavadinti naudojama sisteminė nomenklatūra. Aromatinės aminorūgštys yra benzeno dariniai, kurių šoninėje grandinėje yra viena ar kelios karboksilo (rūgšties) grupės. Paprasčiausias šios klasės atstovas yra benzenkarboksirūgštis. Hidroksilo grupės įvedimas į šoninę grandinę sukelia salicilo rūgšties susidarymą.
Aromatinių aminorūgščių dariniai – esteriai ir amidai – naudojami chemijos pramonėje.
Istorijos pastaba apie benzenkarboksirūgštį
Benzoinė rūgštis žmonijai buvo žinoma nuo senų senovės. Šešioliktame amžiuje jis buvo išskirtas sublimuojant iš dervos. XIX amžiuje vokiečių chemikai tyrinėjo šio junginio chemines savybes, lygino jį su hipururūgšties. Dėl savo priešgrybelinio ir antimikrobinio aktyvumo benzenkarboksirūgštis buvo naudojama kaip maisto konservantas maisto gamybos procese. Produkto etiketėse jis nurodytas kaip priedas E 210.
Fizikinės ir cheminės savybės
Išvaizda benzenkarboksirūgštis panaši į pailgas plonas b altas adatas, turinčias specifinį blizgesį. Labai gerai tirpsta įvairiose terpėse: alkoholiuose, riebaluose, vandenyje. Šios aromatinės aminorūgšties lydymosi temperatūra yra 122 laipsniai Celsijaus. Jis iš kieto virsta dujiniu.
Dideliuose kiekiuose benzenkarboksirūgštis susidaro oksiduojantis toluenui (metilbenzenui).
Tai natūralus junginys, nes jo yra kai kuriose uogose: bruknėse, mėlynėse, spanguolėse. Be to, benzenkarboksirūgštis susidaro tokiuose raugintuose pieno produktuose kaip jogurtas, rūgpienis. Junginys yra netoksiškas, nepavojingas žmonėms, jei vartojamas nedideliais kiekiais.
Cheminės savybės
Kokybinė aromatinių aminorūgščių reakcija – elektrofilinis pakeitimas aromatiniame žiede (nitravimas koncentruota azoto rūgštimi). Ksantoproteino reakcija naudojama šioms aromatinėms rūgštims aptikti: tirozinas, fenilalaninas, triptofanas, histidinas. Procesą lydi ryškiai geltonos spalvos gaminio susidarymas.
Kita kokybinė aromatinių aminorūgščių reakcija yra ninhidrinas, naudojamaskiekybinis ir kokybinis ne tik aminorūgščių, bet ir aminų nustatymas. Kai ninhidrinas kaitinamas šarminiame tirpale su junginiais, kuriuose yra pirminių amino grupių, gaunamas mėlynai violetinis produktas.
Ši cheminė reakcija taip pat naudojama nustatant antrines amino grupes aromatinėse rūgštyse: hidroksiproliną ir proliną. Apie jų buvimą galima spręsti pagal stabilaus ryškiai geltono produkto susidarymą. Atliekant šiuolaikinę cheminę aromatinių aminorūgščių analizę, naudojama ninhidrino reakcija.
Popieriaus chromatografijos metodas leidžia aptikti kiekvieną aminorūgštį paimtame mišinyje nuo dviejų iki penkių mikrogramų.
Programa
Maisto konservantas E 210 (benzenkarboksirūgštis) naudojamas konditerijos, alaus ir kepinių pramonėje. Pateikiame sąrašą produktų, kurių gamyba neatsiejamai susijusi su benzenkarboksirūgšties naudojimu: ledai, konservuotos daržovės, alus, likeriai, cukraus pakaitalai, marinuota ir sūdyta žuvis, kramtomoji guma, sviestas, margarinas.
Ne be šios aromatinės rūgšties ir kai kurių kosmetikos gaminių. Dažnai jo dedama į vaistus, pavyzdžiui, į antiseptinius tepalus. Vaistininkai kreipiasi į benzenkarboksirūgštį dėl jos konservuojančių savybių.
Šis organinis junginys puikiai susidoroja su įvairiais grybais, mikrobais ir paprastais parazitais. Štai kodėl benzenkarboksirūgštisdedama į vaikų kosulio sirupus. Pasižymi atsikosėjimą skatinančiu poveikiu, minkština skreplius, šalina juos iš bronchų. Labai veiksmingi medicininiai tirpalai, skirti pėdų vonelėms, kurių sudėtyje yra benzenkarboksirūgšties.
Ekologiškas junginys padeda pašalinti pernelyg didelį pėdų prakaitavimą. Benzenkarboksirūgštis laikoma veiksminga priemone kovojant su grybeliniais odos pažeidimais. Chemijos pramonėje benzenkarboksirūgštis naudojama kaip pagrindinis reagentas gaminant daugelį organinių junginių.
Patekusi į žmogaus organizmą, benzenkarboksirūgštis chemiškai sąveikauja su b altymų molekulėmis.
Jis virsta hipuro rūgštimi, po to iš organizmo išsiskiria su šlapimu.
