Bertheloto reakcija. Vardinės reakcijos organinėje chemijoje

Turinys:

Bertheloto reakcija. Vardinės reakcijos organinėje chemijoje
Bertheloto reakcija. Vardinės reakcijos organinėje chemijoje
Anonim

Organinė chemija yra didžiulė tyrimų ir eksperimentų sritis. Reakcijų skaičius ir būdai gauti tą pačią medžiagą kartais gali nustebinti vaizduotę. Nenuostabu, kad tarp šio chaoso svarbiausias žymimas atradimą padariusių mokslininkų pavardės. Todėl chemijoje yra daug vadinamųjų vardinių reakcijų – pavadintų jų tyrinėtojų vardais. Jie bus aptarti.

Organinės sintezės istorija

Anksčiau, labai seniai, buvo manoma, kad visa chemija skirstoma į dvi dalis – „gyvąją“ir „negyvąją“. Dabar ši klasifikacija maždaug sutampa su skirstymu į organinius ir neorganinius, bet tada taip pat buvo manoma, kad „gyvosios“chemijos junginių negalima gauti laboratorijoje, o tik išskirti iš natūralių medžiagų, kuriose jie yra. Kalbama apie paslaptingą gyvąją jėgą, kuri ypatingu būdu reguliuoja visus „gyvosios“chemijos procesus.

Šiuos įsitikinimus 1824 m. paneigė Friedrichas Wöhleris, gavęs „gyvosios“chemijos karbamidą iš „negyvo“amoniako ir anglies dioksido. Reakcija buvo vykdoma dideliu greičiutemperatūra ir slėgis, bet nedalyvaujant jokioms „gyvoms jėgoms“. Vėliau Wehlerio mokinys Adolfas Kolbe susintetino trichloracto rūgštį. Tai buvo ilga reakcijų grandinė, bet pačioje pradžioje buvo tik anglis. O iš trichloracto rūgšties jis gavo acto rūgšties.

Bertheloto reakcijos

Marcelin Berthelot
Marcelin Berthelot

Ankstesni įrodymai buvo tvirti, bet jų vis tiek buvo labai mažai. Ir čia pasirodė prancūzų chemikas Marcelin Berthelot. Jis susintetino metaną – visų organinių medžiagų pagrindą – naudodamas vandenilio sulfidą ir anglies disulfidą. Praleidus šias dujas per vario katalizatorių, buvo gautas norimas junginys. Kitas Berthelot eksperimentas yra skruzdžių rūgšties gavimo iš natrio šarmo ir anglies monoksido reakcija. Tada jie susintetino acetileną – Berthelot panaudojo vandenilio elektrolizę ant anglies elektrodų, Wehlerio hidrolizuotą karbidą.

Be šių dviejų angliavandenilių (metano ir acetileno), Berthelot gavo daug sudėtingesnių – benzeno, etileno ir jų darinių. Iš etileno ir vandens etilo alkoholis buvo gaunamas dalyvaujant sieros rūgščiai – ši Bertelo reakcija pasitarnavo kaip dar vienas „gyvybės jėgos“, kuri turėjo būti susijusi su to paties etilo alkoholio susidarymo fermentacijos metu, paneigimu, ankstesniu gavimo būdu.

Visas tas pats Berthelot sugebėjo gauti natūralių riebalų iš glicerolio ir riebalų rūgščių. Vis dėlto visos šios reakcijos kartu galutinai paneigė „negyvos jėgos“idėją, todėl buvo pradėta organinės sintezės chemija - įvairių organinių medžiagų gavimo metodų tyrimas.jungtys.

Laboratorinės reakcijos

Populiariausia reakcija, viena iš nedaugelio, žinomų visiems, išskyrus chemikus, yra Tolenso testas arba sidabrinio veidrodžio reakcija. Jį sudaro aldehido, skruzdžių rūgšties (ir daugelio kitų mažiau populiarių junginių) oksidacija ir tuo pačiu metu redukuojamas sidabras, kuris nusėda ant lygaus paviršiaus ištisinio blizgančio sluoksnio pavidalu – to paties veidrodžio.

sidabrinio veidrodžio reakcija
sidabrinio veidrodžio reakcija

Kita gerai žinoma vardinė organinės chemijos reakcija yra Kučerovo reakcija – alkinų hidratacija gyvsidabrio druskų pagalba rūgštinėje terpėje. Dėl to pirmiausia susidaro enolis – nesotusis alkoholis, kuris vėliau persitvarko į karbonilo junginį (aldehidą arba ketoną).

Dielso-Alderio reakcija taip pat įdomi. Gana sunku paaiškinti žodžiais ir labai paprasta - paveikslėlyje.

Dielso Alderio reakcija
Dielso Alderio reakcija

Pirma, į reakciją patenka konjuguotasis (toks dienas turi dvigubas jungtis per vieną), antra, dienofilas, turintis dvigubą jungtį, ir ne paprastas, o sumažintas elektronų tankis - todėl dienofilas šalia daugybinio ryšio yra elektronus traukianti grupė (karbonilas, karboksilas ar kita), kuri traukia šį tankį ant savęs. Tada diena prisijungia prie dienofilinės daugialypės jungties, sudarydama šešių narių žiedą.

Pramoninė sintezė

Viena iš svarbiausių reakcijų, ypač Rusijos mokslui, yra butadieno – sintetinio kaučiuko gamybos pagrindo – sintezė. Tai vadinama Lebedevo reakcija. Etilo alkoholis praleidžiamas per sudėtingą katalizatorių - aliuminio oksidą, cinko oksidą ir 400-500 oС temperatūrą. Procesas vyksta vienu etapu ir tai yra naudinga; būtent jo dėka SSRS 1926 metais gavo žaliavų, reikalingų vienam iš svarbiausių pramoninių polimerų – sintetinės gumos, tai yra gumos, gamybai.

Lebedevo reakcija etapais
Lebedevo reakcija etapais

Fischer-Tropsch procesas taip pat labai svarbus. Jį sudaro įvairių skystųjų angliavandenilių gavimas iš sintezės dujų (anglies monoksido ir vandenilio mišinio) su geležies arba kob alto katalizatoriais. Iš sintezės produktų toliau galima gaminti kurą – benziną arba dyzeliną (pagrindinė proceso panaudojimo kryptis). Taip pat sintezės produktų sudėtis gali būti keičiama pasirenkant tam tikrus katalizatorius: procesas gali būti nukreiptas į metano, šakotosios grandinės angliavandenilių, aukštesniųjų parafinų, metanolio ir kitų gamybą.

Įvairūs rodmenys

Dažnai mokslinėje literatūroje skirtingomis kalbomis tos pačios reakcijos pavadinimas gali skirtis. Pavyzdžiui, nestiprios alkenų oksidacijos reakcija į dvihidroksilius alkoholius – glikolius – visoje rusų kalba literatūroje, vadinama Vagnerio reakcija, likusiame pasaulyje lieka bevardė.

Taip pat vyksta reakcija, kurios metu karboksirūgščių sidabro druskos reaguoja su halogenais, sudarydamos halogenintus angliavandenilius. Reakcijos metu karboksilo grupė pasišalina, todėl halogenintoje angliavandenilio grandinėje yra vienu anglies atomu mažiau. Paprastai tai vadiname reakcija. Borodin – Hundisker, tačiau vokiečių ir anglų mokslinėje literatūroje ji paprastai vadinama Hundiskerio reakcija.

Kur iš tikrųjų yra reakcija, pavadinta Berthelot?

Rusų kalbos organinėje chemijoje nėra vardinės reakcijos, visiškai priklausančios Berthelot. Benzeno gamyba trimerinant acetileną 600 °C temperatūroje yra Zelinskio arba Berthelot-Zelinsky reakcija. Berthelot-Zelinsky reakcija neturėtų būti painiojama su Zelinsky-Kazansky reakcija: abiem atvejais benzenas gaunamas, tik pirmuoju - iš acetileno, o antruoju - iš cikloheksano. Tačiau yra vadinamasis Berthelot metodas, kuris padeda aptikti amoniaką. Šioje reakcijoje dalyvaujantis Bertelo reagentas – fenolio ir natrio hipochlorito tirpalas šarminėje terpėje – reaguoja su amoniaku ir susidaro mėlynasis indofenolis.

Berthelot metodo mechanizmas
Berthelot metodo mechanizmas

Šis metodas plačiai naudojamas analitinėje chemijoje (ypač fenolio aptikimui šlapime arba pačiam karbamidui, kuris skyla į amoniaką ir anglies dioksidą).

Rekomenduojamas: