Nesotieji alkoholiai: formulės, savybės

Turinys:

Nesotieji alkoholiai: formulės, savybės
Nesotieji alkoholiai: formulės, savybės
Anonim

Apskritai visi nesotieji alkoholiai priklauso alkoholių klasei, jų struktūroje yra viena ar daugiau atitinkamų funkcinių hidroksogrupių. Jie išsiskiria tik tuo, kad molekulėje yra daug (dvigubų, trigubų) ryšių. Taigi, nesotieji alkoholiai sujungia tiek nesočiųjų angliavandenilių, tiek įprastų alkoholių savybes.

Pastatas

Paprastai hidroksilo funkcinė grupė turi būti prie sočiojo (ty tik su viengubomis jungtimis) anglies atomo (anglies atomas, esantis šalia junginio funkcinės grupės, vadinamas alfa anglimi). Tokie alkoholiai turi visas standartines jų ribojančių kaimynų savybes. Paprasčiausias nesotusis alkoholis su sočiąja alfa anglimi yra alilo alkoholis arba propendiolis.

Enols

Alkoholiai, kurių -OH grupė yra šalia nesočiosios anglies, vadinami enoliais. Beveik visi jie yra nestabilūs ir susidarę beveik iš karto persitvarko į atitinkamus ketonus. Tačiau nedidelė dalis išliko savo pradine forma, tačiau ji yra gana maža. TokioseŠiuo atveju kalbama apie keto-enolio tautomerizmą: medžiagoje vienu metu yra du vadinamieji tautomerai: viename vandenilio atomas yra šalia deguonies, o tai yra enolis, o kitame vandenilis perėjo į anglį ir tai jau yra ketonas (karbonilo junginys).

tautomerija bendruoju pavyzdžiu
tautomerija bendruoju pavyzdžiu

Daugelyje tokios struktūros medžiagų enolių kiekis sudaro procentinę dalį. Tačiau yra keletas junginių, kuriuose dėl tam tikrų anglies atomo pakaitų, tiesiogiai sujungtų su hidrokso grupės deguonimi, galima pasiekti santykinį enolio stabilumą. Pavyzdžiui, acetilacetone enolio tautomerų procentas siekia 76.

acetilacetono tautomerija
acetilacetono tautomerija

Pirmoji enol serijos dalis yra vinilo alkoholis. Keto-enolio tautomerijoje jis atitinka acetaldehidą.

Cheminės savybės

Kadangi nesočiuosiuose alkoholiuose iš karto yra tarsi dvi funkcinės grupės, jų reakcijų rinkinys taip pat yra dviejų klasių junginių savybių derinys. Daugialypiu ryšiu jie, kaip ir visi nesotieji angliavandeniliai, reaguoja pridėdami halogenų, vandenilio, vandenilio halogenidų ir kitų medžiagų, kurios sudaro elektrofilines daleles. Jie taip pat gali sudaryti epoksidus (oksiduodami atmosferos deguonimi ant sidabro katalizatoriaus). Be to, išilgai dvigubos grupės nesotieji alkoholiai gali prijungti papildomas hidroksilo grupes, kad virstų dvi-, trihidroksiliais alkoholiais. Pati hidroksilo grupė patenka į tipines reakcijas: oksidaciją (į atitinkamą karbonilo junginį, o po to į karboksilo junginį).rūgštys), pakeitimas halogenu, eterių ir esterių susidarymas.

Būti gamtoje

Nesotieji alkoholiai randami daugelyje gyvojo pasaulio vietų. Dažniausiai jie yra esterių pavidalu - junginiai, susidedantys iš alkoholio ir karboksirūgšties dalių. Pavyzdžiui, cinamono alkoholis randamas (acetato ir cinamato esterių pavidalu) hiacintų, kasijų ir kituose kvapniuose aliejuose, taip pat styrax genties medžių dervos sudėtyje ir Peru balzame - dervoje. medžiai iš myroxylon genties. Jis plačiai naudojamas kvepalų pramonėje kaip įvairūs kvapai ir kvapai.

cinamono alkoholis
cinamono alkoholis

Retinolio acetatas – gerai žinomas vitaminas A. 3-heksenolis-1 – ciklinis nesotusis alkoholis – žaliųjų augalų dalių eterinių aliejų sudėtyje suteikia pastarajam būdingą kvapą.

Be to, pavyzdžiui, gerai žinomas cholesterolis yra alkoholis, kurio formulė labai sudėtinga, apimanti kelias jungtis (todėl kai kuriose šalyse tą pačią medžiagą mieliau vadina cholesteroliu – pagal funkcinę grupę). Atitinkamai, daugelio su cholesteroliu susijusių medžiagų, ypač kai kurių riebalų alkoholių, struktūra yra panaši.

Rekomenduojamas: