Yra toks junginys: vyno rūgštis. Tai vyno pramonės atliekos. Iš pradžių vyno rūgštis randama vynuogių sultyse rūgščios natrio druskos pavidalu. Tačiau rūgimo proceso metu cukrus, veikiamas specialių mielių, virsta alkoholiu ir dėl to mažėja vyno rūgšties druskos tirpumas. Tada nusėda nuosėdos, kurios vadinamos dantų akmenimis. Jis kristalizuojamas, parūgštinamas ir galiausiai gaunama pati rūgštis. Tačiau su ja viskas nėra taip paprasta.
Pasteur
Tiesą sakant, tirpale yra dvi rūgštys: vyno ir kitos vynuogių rūgštys. Jie skiriasi tuo, kad vyno rūgštis turi optinį aktyvumą (pasuka poliarizuotos šviesos plokštumą į dešinę), o vynuogių rūgštis neturi. Louis Pasteur ištyrė šį reiškinį ir nustatė, kad kiekvienos iš rūgščių suformuoti kristalai yra vienas kito veidrodiniai atvaizdai, tai yra, jis pasiūlė ryšį tarp kristalų formos ir medžiagų optinio aktyvumo. 1848 m., po daugybės eksperimentų, jis paskelbė apie naują vyno rūgščių izomerijos tipą, kurį pavadino enantiomerizmu.
Vant Hoff
Jacobas van't Hoffas pristatė vadinamojo asimetrinio (arba chiralinio) anglies atomo koncepciją. Tai anglis, kuri organinėje molekulėje yra prijungta prie keturių skirtingų atomų. Pavyzdžiui, vyno rūgštyje antrasis grandinės atomas turi karboksilo grupę savo kaimynuose,vandenilis, deguonis ir antrasis vyno rūgšties gabalėlis. Kadangi šioje konfigūracijoje anglis savo ryšius išdėsto tetraedro pavidalu, galima gauti du junginius, kurie bus vienas kito veidrodiniai atvaizdai, tačiau jų bus neįmanoma „sudėtyti“vienas ant kito, nekeičiant jungčių tvarka molekulėje. Beje, toks chiralumo apibrėžimo būdas yra lordo Kelvino pasiūlymas: taškų grupės (mūsų atveju taškai yra molekulės atomai), kurie turi chiralumą idealiame plokščiame veidrodyje atvaizdavimas negali būti derinamas su pačia taškų grupe..
Molekulių simetrija
Veidrodinis paaiškinimas atrodo paprastas ir gražus, tačiau šiuolaikinėje organinėje chemijoje, kur tiriamos tikrai didžiulės molekulės, šis spekuliacinis metodas yra susijęs su dideliais sunkumais. Taigi jie kreipiasi į matematiką. Tiksliau, simetrija. Yra vadinamieji simetrijos elementai – ašis, plokštuma. Sukame-sukame molekulę, palikdami fiksuotą simetrijos elementą, ir molekulė, pasukus tam tikru kampu (360°, 180° ar dar kažkuo), ima atrodyti lygiai taip pat, kaip pradžioje.
Ir labai asimetrinis anglies atomas, kurį įvedė van't Hoffas, yra paprasčiausios simetrijos pagrindas. Šis atomas yra chiralinis molekulės centras. Jis yra tetraedrinis: turi keturias jungtis su skirtingais pakaitais. Ir todėl, pasukdami jungtį išilgai ašies, kurioje yra toks atomas, identišką vaizdą gausime tik visiškai apsisukę 360 °.
Apskritai chiralinis molekulės centras gali būti ne tik vienasatomas. Pavyzdžiui, yra toks įdomus junginys – adamantanas. Tai atrodo kaip tetraedras, kuriame kiekvienas kraštas papildomai išlenktas į išorę, o kiekviename kampe yra anglies atomas. Tetraedras yra simetriškas savo centrui, kaip ir adamantano molekulė. Ir jei prie keturių identiškų adamantano „mazgų“pridedami keturi skirtingi pakaitalai, jis taip pat įgis taško simetriją. Galų gale, jei pasukate jį jo vidinio „svorio centro“atžvilgiu, vaizdas sutaps su pradiniu tik po 360 °. Čia vietoj asimetrinio atomo chiralinio centro vaidmenį atlieka „tuščias“adamantano centras.
Stereoizomerai bioorganiniuose junginiuose
Chiralumas yra nepaprastai svarbi biologiškai aktyvių junginių savybė. Gyvybinės veiklos procesuose dalyvauja tik tam tikros struktūros izomerai. Ir beveik visos organizmui reikšmingos medžiagos yra išdėstytos taip, kad turėtų bent vieną chiralinį centrą. Populiariausias pavyzdys yra cukrus. Tai gliukozė. Jo grandinėje yra šeši anglies atomai. Iš jų keturi atomai turi keturis skirtingus pakaitus. Tai reiškia, kad yra 16 galimų optinių gliukozės izomerų. Visi jie skirstomi į dvi dideles grupes pagal artimiausio alkoholio grupei asimetrinio anglies atomo konfigūraciją: D-sacharidai ir L-sacharidai. Tik D-sacharidai dalyvauja medžiagų apykaitos procesuose gyvame organizme.
Be to, gana dažnas stereoizomerijos pavyzdys bioorganinėje chemijoje yra aminorūgštys. Visi natūralūsaminorūgštys turi aminogrupes šalia anglies atomo, arčiausiai karboksilo grupės. Taigi bet kurioje aminorūgštyje šis atomas bus asimetriškas (įvairūs pakaitai – karboksilo grupė, amino grupė, vandenilis ir likusi grandinės dalis; išimtis yra glicinas su dviem vandenilio atomais).
Atitinkamai, pagal šio atomo konfigūraciją visos aminorūgštys taip pat skirstomos į D seriją ir L seriją, tik natūraliuose procesuose, skirtingai nei cukrūs, vyrauja L serija.
