Aminai į mūsų gyvenimą atėjo gana netikėtai. Dar visai neseniai tai buvo nuodingos medžiagos, kurių susidūrimas galėjo baigtis mirtimi. O dabar, praėjus pusantro amžiaus, aktyviai naudojame sintetinius pluoštus, audinius, statybines medžiagas, dažus, kurių pagrindą sudaro aminai. Ne, jie netapo saugesni, žmonės tiesiog sugebėjo juos „prisijaukinti“ir sutramdyti, gaudami sau tam tikros naudos. Apie kurį, ir kalbėsime toliau.
Apibrėžimas
Aminai yra organiniai junginiai, kurie yra amoniako dariniai, kurių molekulėse vandenilis pakeičiamas angliavandenilių radikalais. Vienu metu gali būti iki keturių. Molekulių konfigūracija ir radikalų skaičius lemia aminų fizines ir chemines savybes. Be angliavandenilių, tokiuose junginiuose gali būti aromatinių arba alifatinių radikalų arba jų derinio. Išskirtinis šios klasės bruožas yra R-N fragmentas, kuriame R yra organinė grupė.
Klasifikacija
Visus aminus galima suskirstyti į tris dideles grupes:
- Pagal angliavandenilio radikalo prigimtį.
- Pagal radikalų, susijusių suazoto atomas.
- Pagal amino grupių skaičių (mono-, di-, trys ir kt.).
Pirmoji grupė apima alifatinius arba ribojančius aminus, kuriuos žymi metilaminas ir metiletilaminas. Ir taip pat aromatiniai - pavyzdžiui, anilinas arba fenilaminas. Antrosios grupės atstovų vardai yra tiesiogiai susiję su angliavandenilių radikalų kiekiu. Taigi išskiriami pirminiai aminai (turintys vieną azoto grupę), antriniai (turintys dvi azoto grupes kartu su įvairiomis organinėmis grupėmis) ir tretiniai (atitinkamai turintys tris azoto grupes). Tretinio lygio grupės pavadinimai kalba patys už save.
Nomenklatūra (pavadinimų formavimas)
Sudarant junginio pavadinimą organinės grupės, kuri jungiasi su azotu, pavadinimas pridedamas su priešdėliu „aminas“, o pačios grupės paminėtos abėcėlės tvarka, pavyzdžiui: metilprotilaminas arba metildifenilaminas (in šiuo atveju "di" rodo, kad junginys turi du fenilo radikalus). Leidžiama sudaryti pavadinimą, kurio pagrindas bus anglis, o amino grupė turi būti pavaizduota kaip pakaitalas. Tada jo padėtis nustatoma pagal indeksą po elemento pavadinimu, pavyzdžiui, CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Kartais skaičius viršutiniame dešiniajame kampe rodo anglies serijos numerį.
Kai kurie junginiai vis dar išlaiko nereikšmingus, gerai žinomus supaprastintus pavadinimus, pvz., anilinas. Be to, tarp jų gali būti ir tokių, kurių vardai naudojami neteisingailygiagrečiai su sisteminiais, nes mokslininkams ir nuo mokslo nutolusiems žmonėms lengviau ir patogiau bendrauti ir suprasti vieni kitus
Fizikinės savybės
Antrinis aminas, kaip ir pirminis, gali sudaryti vandenilinius ryšius tarp molekulių, nors ir šiek tiek silpnesnius nei įprastai. Šis faktas paaiškina aukštesnę virimo temperatūrą (virš šimto laipsnių), būdingą aminams, palyginti su kitais panašios molekulinės masės junginiais. Tretinis aminas, nes nėra N-H grupės, negali sudaryti vandenilinių jungčių, todėl pradeda virti jau aštuoniasdešimt devyniose Celsijaus laipsnių temperatūroje.
Kambario temperatūroje (aštuoniolika – dvidešimt laipsnių Celsijaus) tik žemesni alifatiniai aminai yra garų pavidalu. Vidurinės yra skystos, o aukštesnės – kietos. Visų klasių aminai turi specifinį kvapą. Kuo molekulėje mažiau organinių radikalų, tuo ji ryškesnė: nuo beveik bekvapių aukštesnių junginių iki vidutinių, kvepiančių žuvimi, ir žemesnių, kvepiančių amoniaku.
Aminai gali sudaryti stiprius vandenilinius ryšius su vandeniu, tai yra, jie gerai jame tirpsta. Kuo daugiau angliavandenilių radikalų yra molekulėje, tuo ji mažiau tirpi.
Cheminės savybės
Kaip logiška manyti, aminai yra amoniako dariniai, o tai reiškia, kad jų savybės yra panašios. Sąlygiškai galima išskirti tris šių junginių cheminės sąveikos tipus.
- Pirmiausia apsvarstykite savybesaminai kaip bazės. Žemesniosios (alifatinės), susijungusios su vandens molekulėmis, sukelia šarminę reakciją. Ryšys susidaro donoro-akceptoriaus mechanizmu dėl to, kad azoto atomas turi nesuporuotą elektroną. Reaguodami su rūgštimis, visi aminai sudaro druskas. Tai kietos medžiagos, kurios gerai tirpsta vandenyje. Aromatiniai aminai pasižymi silpnesnėmis bazinėmis savybėmis, nes jų vienintelė elektronų pora pereina į benzeno žiedą ir sąveikauja su jo elektronais.
- Oksidacija. Tretinis aminas lengvai oksiduojasi, susijungdamas su atmosferos ore esančiu deguonimi. Be to, visi aminai yra degūs (skirtingai nei amoniakas).
- Sąveika su azoto rūgštimi naudojama chemijoje, siekiant atskirti aminus, nes šios reakcijos produktai priklauso nuo molekulėje esančių organinių grupių skaičiaus:
- žemesni pirminiai aminai dėl reakcijos sudaro alkoholius;
- aromatiniai pirminiai junginiai suteikia fenolių panašiomis sąlygomis;
- antriniai virsta nitrozo junginiais (tai liudija būdingas kvapas);
- trečias formuoja druskas, kurios greitai suyra, todėl ši reakcija yra bevertė.
Ypatingos anilino savybės
Anilinas yra junginys, turintis savybių, būdingų ir amino grupei, ir benzeno grupei. Tai paaiškinama abipuse atomų įtaka molekulėje. Viena vertus, benzeno žiedas susilpnina pagrindines (t. y. šarmines) apraiškas molekulėje.anilino. Jie yra mažesni nei alifatinių aminų ir amoniako. Tačiau, kita vertus, kai amino grupė veikia benzeno žiedą, ji, priešingai, tampa aktyvesnė ir įsitraukia į pakeitimo reakcijas.
Anilino kokybiniam ir kiekybiniam nustatymui tirpaluose arba junginiuose naudojama reakcija su bromo vandeniu, kurios pabaigoje b altos 2, 4, 6-tribromanilino formos nuosėdos nukrenta į dugną. vamzdis.
Aminai gamtoje
Aminų gamtoje randama visur vitaminų, hormonų, tarpinių medžiagų apykaitos produktų pavidalu, jų yra gyvūnų ir augalų organizme. Be to, pūstant gyviems organizmams taip pat gaunami vidutiniai aminai, kurie būdami skystoje būsenoje skleidžia nemalonų silkės sūrymo kvapą. Literatūroje plačiai aprašyti „lavonų nuodai“atsirado būtent dėl specifinės aminų ambros.
Ilgą laiką mūsų svarstomos medžiagos buvo painiojamos su amoniaku dėl panašaus kvapo. Tačiau XIX amžiaus viduryje prancūzų chemikas Wurtz sugebėjo susintetinti metilaminą ir etilaminą ir įrodyti, kad degdami jie išskiria angliavandenilius. Tai buvo esminis skirtumas tarp minėtų junginių ir amoniako.
Aminų gavimas pramoninėmis sąlygomis
Kadangi azoto atomas aminuose yra žemiausios oksidacijos būsenos, azoto turinčių junginių redukcija yra paprasčiausias ir įperkamiausias būdas juos gauti. Būtent jis yra plačiai naudojamas pramonės praktikoje dėl savo pigumo.
Pirmasis metodas yra nitro junginių mažinimas. Reakcija, kurios metu susidaro anilinasturi mokslininko Zinino vardą ir pirmą kartą buvo surengtas XIX amžiaus viduryje. Antrasis būdas – redukuoti amidus ličio aliuminio hidridu. Pirminiai aminai taip pat gali būti redukuojami iš nitrilų. Trečias variantas yra alkilinimo reakcijos, ty alkilo grupių įvedimas į amoniako molekules.
Aminų naudojimas
Patys grynų medžiagų pavidalo aminai naudojami mažai. Vienas retas pavyzdys yra polietileno poliaminas (PEPA), kuris palengvina epoksidinio dervos sukietėjimą namuose. Iš esmės pirminis, tretinis arba antrinis aminas yra tarpinis produktas įvairių organinių medžiagų gamyboje. Populiariausias yra anilinas. Tai yra didelės anilino dažų paletės pagrindas. Spalva, kuri pasirodys pabaigoje, tiesiogiai priklauso nuo pasirinktos žaliavos. Grynas anilinas suteikia mėlyną spalvą, o anilino, orto ir paratoluidino mišinys bus raudonas.
Alifatiniai aminai reikalingi poliamidams, tokiems kaip nailonas ir kiti sintetiniai pluoštai, gaminti. Jie naudojami mechaninėje inžinerijoje, taip pat virvių, audinių ir plėvelių gamyboje. Be to, poliuretanų gamyboje naudojami alifatiniai diizocianatai. Dėl savo išskirtinių savybių (lengvumo, tvirtumo, elastingumo ir galimybės prisitvirtinti prie bet kokio paviršiaus) jie yra paklausūs statybų pramonėje (montavimo putos, klijai) ir avalynės pramonėje (neslystantys padai).
Medicina yra kita sritis, kurioje naudojami aminai. Chemija padeda iš jų sintetinti sulfonamidų grupės antibiotikus,kurie sėkmingai naudojami kaip antros eilės vaistai, tai yra rezervas. Tuo atveju, jei bakterijos atsiras atsparumas esminiams vaistams.
Žalingas poveikis žmogaus organizmui
Žinoma, kad aminai yra labai toksiškos medžiagos. Bet kokia sąveika su jais gali pakenkti sveikatai: garų įkvėpimas, kontaktas su atvira oda arba junginių patekimas į organizmą. Mirtis įvyksta dėl deguonies trūkumo, nes aminai (ypač anilinas) jungiasi su kraujo hemoglobinu ir neleidžia jam sugauti deguonies molekulių. Nerimą keliantys simptomai yra dusulys, mėlynas nosies ir pilvo trikampis ir pirštų galiukai, tachipnėja (greitas kvėpavimas), tachikardija, sąmonės netekimas.
Jei šios medžiagos pateko ant plikų kūno vietų, turite jas greitai pašalinti vata, sudrėkinta alkoholiu. Tai turi būti daroma kuo atidžiau, kad nepadidėtų užteršimo plotas. Jei atsiranda apsinuodijimo simptomų, būtinai kreipkitės į gydytoją.
Alifatiniai aminai yra nuodai nervų ir širdies bei kraujagyslių sistemoms. Jie gali sukelti kepenų funkcijos slopinimą, jos distrofiją ir net onkologines šlapimo pūslės ligas.
