Dikarboksirūgštys yra medžiagos, turinčios dvi funkcines monovalentes karboksilo grupes – COOH, kurių funkcija yra nustatyti pagrindines šių medžiagų savybes.
Jų bendroji formulė yra HOOC-R-COOH. Ir čia „R“reiškia bet kurį organinį 2-valentinį radikalą, kuris yra atomai, sujungti su molekulės funkcine grupe. Tačiau apie tai galite sužinoti daugiau.
Fizikinės savybės
Dikarboksilo junginiai yra kietos medžiagos. Galima išskirti šias fizines savybes:
- Puikiai tirpsta vandenyje. Tuo pačiu metu susidaro vandenilio tarpmolekuliniai ryšiai.
- H2O tirpumo riba yra C6-C7. Ir tai suprantama, nes karboksilo polinės grupės kiekis molekulėse yra reikšmingas.
- Prastai tirpsta tirpikliuoseekologiškos kilmės.
- Išlydo daug aukštesnėje temperatūroje nei alkoholiai ir chloridai. Taip yra dėl didelio jų vandenilinių jungčių stiprumo.
- Jei karboksilo junginiai bus veikiami šilumos, jie pradės irti, kai išsiskiria įvairios medžiagos.
Cheminės savybės
Jos yra lygiai tokios pačios kaip karboksirūgštys ir monokarboksirūgštys. Kodėl? Kadangi jie taip pat turi karboksilo grupę. Jį savo ruožtu sudaro du elementai:
- Karbonilas. >C=O. Grupė \u003d C \u003d O organiniai junginiai (tie, kuriuose yra anglies).
- Hidroksilas. -AR JIS. Organinių ir neorganinių tipų junginių OH grupė. Ryšys tarp deguonies ir vandenilio atomų yra kovalentinis.
Karbonilas ir hidroksilas turi abipusę įtaką. Kas tiksliai lemia nagrinėjamų junginių rūgštines savybes? Faktas, kad O-H ryšio poliarizacija sukelia elektronų tankio poslinkį į karbonilo deguonį.
Verta pažymėti, kad vandeniniuose tirpaluose karboksilo grupės medžiagos disocijuoja (skyla) į jonus. Tai atrodo taip: R-COOH=R-COO- + H+. Beje, aukštą rūgščių virimo temperatūrą ir gebėjimą ištirpti vandenyje lemia vandenilinių tarpmolekulinių ryšių susidarymas.
Atsiskyrimas
Tai viena iš dikarboksirūgščių savybių, pasireiškianti ištirpus medžiagai suskaidant į jonus. Vyksta dviem etapais:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Pirmajam etapuidikarboksirūgštys yra stipresnės nei monokarboksirūgštys. 1 priežastis yra statistinis veiksnys. Molekulėje yra 2 karboksilo grupės. Priežastis numeris 2 – jų tarpusavio įtaka. Taip nutinka daugeliu atvejų, nes grupės yra arba sujungtos kelių ryšių grandine, arba nėra toli.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Tačiau antrajame etape šios grupės rūgštys tampa silpnesnės nei monokarboksirūgštys. Išskyrus galbūt etandioic (oksalo). Vandenilio katijoną sunkiau atskirti. Tam reikia daugiau energijos. H+ yra sunkiau atskirti nuo anijono su -2 krūviu nei nuo -1.
Dikarboksirūgščių disociacija vyksta tik vandeniniuose tirpaluose, nors kitais atvejais šis cheminis procesas galimas ir lydymosi metu.
Kitos reakcijos
Nagrinėjami junginiai gali sudaryti druskas. Ir ne įprastas, kaip monokarboksilo, o rūgštus. Jie pasižymi tuo, kad sudėtyje yra dviejų tipų katijonų - metalo (kai kuriose reakcijose vietoj jų amonio jonai) ir vandenilio. Juose taip pat yra daug kartų įkrautas rūgšties liekanos anijonas – neigiamai įkrautas atomas.
Šių druskų pavadinimas kilo dėl to, kad hidrolizės metu jos sukelia rūgštinę terpės reakciją. Reikėtų pažymėti, kad šie junginiai su vandenilio dalele ir metalo jonais disocijuoja į liekaną.
Be to, cheminės dikarboksirūgščių savybės lemia jų gebėjimą sudaryti rūgščių halogenidus. Šiuose junginiuose hidroksilo grupė yra pakeista halogenu, stipriu oksidatoriumi.
Funkcijos
Neįmanoma nedaryti išlygos, kad chelatų susidarymas taip pat priklauso dikarboksirūgščių savybėms. Tai sudėtingi junginiai, sudaryti iš ciklinių grupių su kompleksą sudarončiu agentu (centriniu jonu).
Chelatai naudojami įvairiems elementams atskirti, analitiškai nustatyti ir sutelkti. O žemės ūkyje ir medicinoje jie naudojami į maistą įtraukti mikroelementų, tokių kaip manganas, geležis, varis ir kt.
Dar kai kurios dikarboksirūgštys sudaro ciklinius anhidridus – junginius R1CO-O-COR2, kurie yra acilinimo agentai, turintys savybę reaguoja su nukleofilais, daug elektronų turinčiomis cheminėmis medžiagomis.
Ir paskutinė dikarboksirūgščių savybė yra polimerų (didelės molekulinės masės medžiagų) susidarymas. Tai atsiranda dėl reakcijos su kitais polifunkciniais junginiais.
Gavimo būdai
Jų yra daug, ir kiekvienas iš jų yra skirtas tam tikros rūšies dikarboksirūgšties sintezei. Tačiau yra keletas bendrų būdų:
- Ketonų oksidacija – organiniai junginiai su karbonilo grupe=CO.
- Nitrilų hidrolizė. Tai yra, organinių junginių, kurių formulė R-C≡N, skaidymas vandeniu. Nitrilai paprastai yra kietos arba skystos medžiagos, kurios puikiai tirpsta.
- Diolių – medžiagų, turinčių dvi hidroksilo grupes, karbonilinimas. Reakcija apima C=O karbonilo grupių įvedimąreaguodamas su anglies monoksidu, labai toksiškomis dujomis, kurios yra lengvesnės už orą ir neturi kvapo ar skonio.
- Diolių oksidacija.
Bet kuris iš šių metodų paskatins dikarboksirūgšties gamybą. Gamtoje jų labai daug. Visi žino daugumos jų pavadinimus, todėl verta trumpai pakalbėti ir apie juos.
Rūgščių rūšys
Pirmiausia reikia atkreipti dėmesį į tai, kad jie visi turi du pavadinimus:
- Sisteminis. Jis pateikiamas alkano (aciklinio angliavandenilio) pavadinimu, pridedant priesagą „-dioic“.
- Trivialu. Pateikiamas natūralaus produkto, iš kurio gaunama rūgštis, pavadinimas.
O dabar tiesiogiai apie ryšius. Taigi, čia yra keletas žinomiausių rūgščių:
- Oksalas / etandis. NOOS-COON. Sudėtyje yra karambolų, rabarbarų, rūgštynių. Taip pat yra kaip kalcio ir kalio oksalatai (druskos ir esteriai).
- Malonas/propandis. NOOS-CH2-COOH. Rasta cukrinių runkelių sultyse.
- Gintaras/Butanas. HOOS-(CH2)2-COOH. Atrodo kaip bespalviai kristalai, puikiai tirpsta alkoholyje ir vandenyje. Aptinkama gintare ir daugumoje augalų. Šio tipo dikarboksirūgšties druskos ir esteriai vadinami sukcinatais.
- Glutaric/Pentandioic. HOOC-(CH2)3-COOH. Gaunamas oksiduojant ciklinį ketoną azoto rūgštimi ir dalyvaujant vanidžio oksidui.
- Adipic / Hexandioic. NOOS(CH2)4COOH. gautioksiduojant cikloheksaną dviem etapais.
Be to, kas paminėta aukščiau, taip pat yra heptandio rūgštis, nonandioinė, dekandioinė, undekandioinė, dodekandioinė, tridekandioinė, heksadekandioinė, henekosandioinė rūgštis ir daugelis kitų.
Aromatinės dikarboksirūgštys
Apie juos taip pat reikėtų pasakyti keletą žodžių. Ftalio rūgštys yra svarbiausia šios grupės atstovė. Jie nėra pramoniniu požiūriu reikšmingi produktai, tačiau jie yra įdomūs. Kadangi jie susidaro gaminant ftalio anhidridą – medžiagą, su kuria sintetinami dažikliai, dervos ir kai kurie vaistų komponentai.
Yra ir terafilinės rūgšties. Jis, sąveikaudamas su alkoholiais, suteikia esterius - okso rūgščių darinius. Jis aktyviai naudojamas pramonėje. Teraflinės rūgšties pagalba gaunami sotieji poliesteriai. O jie naudojami maisto indų, filmų, nuotraukų, garso įrašų, gėrimų butelių ir tt gamyboje.
Reikėtų atkreipti dėmesį į izoftalio aromatinę rūgštį. Jis naudojamas kaip komonomeras – mažos molekulinės masės medžiaga, kuri polimerizacijos reakcijos metu sudaro polimerą. Ši savybė naudojama gumos ir plastiko gamyboje. Jis taip pat naudojamas izoliacinėms medžiagoms gaminti.
Programa
Paskutinis žodis apie tai. Jei kalbame apie dvibazių karboksirūgščių naudojimą, verta paminėti, kad:
- Jie yra žaliavos, naudojantkurie gamina rūgščių halogenidus, ketonus, vinilo eterius ir kitus svarbius organinius junginius.
- Kai kurios rūgštys yra naudojamos esterių gamyboje, kurie toliau naudojami parfumerijoje, tekstilės pramonėje, odos versle.
- Kai kurių iš jų yra konservantuose ir tirpikliuose.
- Kaprono, sintetinio poliamido pluošto, gamyba yra būtina be jų.
- Kai kurios rūgštys taip pat naudojamos gaminant termoplastiką, vadinamą polietileno tereftalatu.
Tačiau tai tik keletas sričių. Yra daug kitų sričių, kuriose naudojamos specifinės dvibazių rūgščių rūšys. Pavyzdžiui, oksalas pramonėje naudojamas kaip kandiklis. Arba kaip nusodintuvą metalinėms dangoms. Suberic dalyvauja narkotikų sintezėje. Azelaikas naudojamas poliesteriams gaminti, naudojamiems alyvai atsparių elektros laidų, žarnų ir vamzdynų gamyboje. Taigi, jei gerai pagalvotumėte, yra labai nedaug sričių, kuriose dvibazinės rūgštys nebūtų naudojamos.
