Organinėje chemijoje galima sutikti angliavandenilių, turinčių skirtingą anglies kiekį grandinėje ir C=C ryšį. Jie yra homologai ir vadinami alkenais. Dėl savo struktūros jie yra chemiškai aktyvesni nei alkanai. Bet kokios tiksliai yra jų reakcijos? Apsvarstykite jų pasiskirstymą gamtoje, skirtingus gavimo ir taikymo būdus.
Kas jie?
Alkenai, kurie dar vadinami olefinais (aliejiniais), gavo savo pavadinimą iš eteno chlorido, pirmojo šios grupės atstovo darinio. Visi alkenai turi bent vieną C=C dvigubą jungtį. C H2n - visų olefinų formulė, o pavadinimas susidaro iš alkano, kurio molekulėje yra tiek pat anglies atomų, tik priesaga -an pasikeičia į -ene. Arabiškas skaitmuo pavadinimo pabaigoje per brūkšnelį nurodo anglies atomo numerį, nuo kurio prasideda dviguba jungtis. Apsvarstykite pagrindinius alkenus, lentelė padės jums juos prisiminti:
| Alkanas | Vardas | Alkenas | Vardas |
| C2H6 | etanas | C2H4 | etenas (etilenas) |
| C3H8 | propanas | C3H6 | propenas (propilenas) |
| C4H10 | butanas | C4H8 | butenas-1 |
| C5H12 | pentanas | C5H10 | pentenas-1 (amilenas) |
| C6H14 | heksanas | C6H12 | heksenas-1 (heksilenas) |
| C7H16 | heptanas | C7H14 |
heptenas-1 (heptilenas) |
| C8H18 | oktanas | C8H16 | oktenas |
| C9H20 | nonane | C9H18 | nėra |
Jei molekulės turi paprastą nešakotą struktūrą, pridėkite priesagą -ylene, tai atsispindi ir lentelėje.
Kur juos rasti?
Kadangi alkenų reaktyvumas yra labai didelis, jų atstovai gamtoje yra itin reti. Olefino molekulės gyvavimo principas yra „būkime draugais“. Aplink nėra kitų medžiagų – nesvarbu, mes draugausime vieni su kitais, sudarydami polimerus.
Tačiau jie egzistuoja, ir nedidelis atstovų skaičius yra įtrauktas į susijusias naftos dujas, o didesnis - Kanadoje gaminamoje naftoje.
Pats pirmasis alkeno eteno atstovas yrahormonas, skatinantis vaisių nokimą, todėl nedideliais kiekiais jį sintetina floros atstovai. Yra alkeno cis-9-trikozenas, kuris kambarinių musių patelėse atlieka seksualinio patrauklumo vaidmenį. Jis taip pat vadinamas Muscalur. (Atraktantas – natūralios ar sintetinės kilmės medžiaga, sukelianti trauką prie kvapo š altinio kitame organizme). Chemijos požiūriu šis alkenas atrodo taip:
Kadangi visi alkenai yra labai vertingos žaliavos, būdų juos gauti dirbtiniu būdu yra labai įvairių. Apsvarstykite dažniausiai pasitaikančius.
O jei tau reikia daug?
Pramonėje alkenų klasė daugiausia gaunama krekingo būdu, t.y. molekulės skilimas, veikiant aukštai temperatūrai, aukštesniems alkanams. Reakcijai reikia kaitinti nuo 400 iki 700 °C. Alkanas skyla, kaip nori, sudarydamas alkenus, metodus, kuriuos svarstome, su daugybe molekulinės struktūros variantų:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Kitas įprastas metodas vadinamas dehidrogenavimu, kai vandenilio molekulė atskiriama nuo alkano serijos atstovo, esant katalizatoriui.
Laboratorinėmis sąlygomis alkenai ir gavimo būdai skiriasi, jie paremti šalinimo reakcijomis (atomų grupės pašalinimas jų nepakeičiant). Dažniausiai vandens atomai pašalinami iš alkoholių, halogenų, vandenilio ar vandenilio halogenido. Dažniausias alkenų gavimo būdas yra iš alkoholių, kuriuose yrarūgštis kaip katalizatorius. Gali būti naudojami kiti katalizatoriai
Visoms pašalinimo reakcijoms taikoma Zaicevo taisyklė, kuri skamba:
Vandilio atomas yra atskirtas nuo anglies, esančios šalia anglies, turinčios -OH grupę, kuri turi mažiau vandenilių.
Pritaikę taisyklę, atsakykite, kuris reakcijos produktas vyraus? Vėliau sužinosite, ar atsakėte teisingai.
Cheminės savybės
Alkenai aktyviai reaguoja su medžiagomis, nutraukdami jų pi-jungtį (kitas C=C jungties pavadinimas). Juk jis nėra toks stiprus kaip viengubas (sigma bond). Nesotieji angliavandeniliai virsta sočiuoju, nesudarydami kitų medžiagų po reakcijos (pridėjimo).
Toliau pateikiamos dažniausiai pasitaikančios alkenų reakcijos, vykstančios įvairiose žmogaus veiklos rūšyse:
- vandenilio pridėjimas (hidrinimas). Kad jis praeitų, būtinas katalizatorius ir šildymas;
- halogeno molekulių prijungimas (halogeninimas). Tai viena iš kokybinių reakcijų į pi ryšį. Juk kai alkenai reaguoja su bromo vandeniu, jis tampa skaidrus nuo rudos spalvos;
- reakcija su vandenilio halogenidais (hidrohalogeninimas);
- vandens papildymas (hidratacija). Reakcijos sąlygos yra kaitinimas ir katalizatoriaus (rūgšties) buvimas;
Nesimetriškų olefinų reakcijos su vandenilio halogenidais ir vandeniu paklūsta Markovnikovo taisyklei. Tai reiškia, kad vandenilis prisijungs prie šios anglies iš dvigubos anglies-anglies jungties, kurios jau turi daugiauvandenilio atomai.
- dega;
- dalinės oksidacijos katalizatorius. Produktas yra cikliniai oksidai;
- Vagnerio reakcija (oksidacija permanganatu neutralioje terpėje). Ši alkeno reakcija yra dar viena aukštos kokybės C=C jungtis. Tekant rožinis kalio permanganato tirpalas nusidažo. Jei ta pati reakcija atliekama kombinuotoje rūgštinėje aplinkoje, produktai bus skirtingi (karboksirūgštys, ketonai, anglies dioksidas);
- izomerizacija. Būdingi visi tipai: cis- ir trans-, dvigubų jungčių poslinkis, ciklizacija, skeleto izomerizacija;
- polimerizacija yra pagrindinė pramonėje naudojamų olefinų savybė.
Medicinos taikymas
Alkenų reakcijos produktai turi didelę praktinę reikšmę. Daugelis jų yra naudojami medicinoje. Glicerinas gaunamas iš propeno. Šis polihidroksilis yra puikus tirpiklis, o jei naudojamas vietoj vandens, tirpalai bus labiau koncentruoti. Medicininiais tikslais jame tirpinami alkaloidai, timolis, jodas, bromas ir kt.. Glicerinas taip pat naudojamas tepalams, pastams, kremams ruošti. Tai neleidžia jiems išdžiūti. Pats glicerinas yra antiseptikas.
Reaguojant su vandenilio chloridu gaunami dariniai, kurie naudojami kaip vietinė anestezija tepant ant odos, taip pat trumpalaikei anestezijai su nedidelėmis chirurginėmis intervencijomis, naudojant įkvėpimą.
Alkadienai yra alkenai, turintys dvi dvigubas jungtis vienoje molekulėje. Pagrindinis jų pritaikymas- sintetinės gumos gamyba, iš kurios vėliau gaminami įvairūs kaitinimo pagalvėlės ir švirkštai, zondai ir kateteriai, pirštinės, speneliai ir daug daugiau, o tai tiesiog nepamainoma slaugant ligonius.
Pramonės taikymas
| Pramonės tipas | Kas naudojamas | Kaip juos naudoti |
| Žemės ūkis | ethenas | pagreitina daržovių ir vaisių nokimą, augalų defoliaciją, plėveles šiltnamiams |
| Dažai spalvoti | etenas, butenas, propenas ir kt. | tirpikliams, eteriams, tirpikliams gauti |
| Inžinerija | 2-metilpropenas, etenas | sintetinės gumos gamyba, tepalinės alyvos, antifrizas |
| Maisto pramonė | ethenas | teflono, etilo alkoholio, acto rūgšties gamyba |
| Chemijos pramonė | etenas, polipropilenas | gauti alkoholius, polimerus (polivinilchloridą, polietileną, polivinilacetatą, poliizobutileną, acetaldehidą |
| Kasyba | ethen ir kt. | sprogstamosios medžiagos |
Alkenai ir jų dariniai buvo plačiai pritaikyti pramonėje. (Kur ir kaip naudojami alkenai, žr. lentelę aukščiau).
Tai tik nedidelė alkenų ir jų darinių naudojimo dalis. Kasmet olefinų poreikis tik didėja, vadinasi, didėja ir jų gamybos poreikis.
(Atsakymas: butenas-2.)
