Plėtojant organinės chemijos studijas, tarp didelės angliavandenilių grupės buvo atskirta klasė - „alkinai“. Šie junginiai paprastai vadinami nesočiaisiais angliavandeniliais, kurių struktūroje yra viena ar daugiau trigubų (kiti pavadinimai yra trigubos anglies-anglies arba acetileno) jungtys, kurios išskiria juos nuo alkenų (junginių su dvigubomis jungtimis).
Įvairiuose š altiniuose taip pat galima rasti racionalų bendrinį alkinų – acetileno angliavandenilių – pavadinimą, ir tokį patį pavadinimą jų „likučiams“– acetileno radikalams. Alkinai pateikiami toliau esančioje lentelėje su jų struktūrine formule ir įvairiais pavadinimais.
| Struktūrinės formulės | Nomenklatūra | |
| Tarptautinis IUPAC | Racionalus | |
| HC ≡ CH | etinas, acetilenas | acetilenas |
| H3C ‒ C ≡ CH | propine | metilacetilenas |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etilacetilenas |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetilacetilenas |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propilacetilenas |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metiletilacetilenas |
Tarptautinė ir racionali nomenklatūra
Alkinams chemijoje pagal IUPAC nomenklatūrą (transliteracija iš anglų kalbos. Tarptautinė grynosios ir taikomosios chemijos sąjunga) suteikiami pavadinimai pakeitus priesagą „-an“į galūnę „-in“susijęs alkanas, pvz., etanas → etinas (1 pavyzdys).
Tačiau galite naudoti ir racionalius pavadinimus, pvz.: etinas → acetilenas, propinas → metilacetilenas (2 pavyzdys), tai yra, prie trigubos jungties esančio radikalo pavadinimo pridėkite prie mažesnio atstovo pavadinimo. homologinė serija.
Reikėtų atsiminti, kad nustatant sudėtinių medžiagų pavadinimus, kur yra ir dvigubos, ir trigubos jungtys, numeracija turi būti tokia, kad jos gautų mažiausius skaičius. Jei galima pasirinkti tarp numeracijos pradžios, tada jie prasideda dvigubomis jungtimis, pavyzdžiui: pentenas-1, -in-4 (3 pavyzdys).
Ypatingas šios taisyklės atvejis yra dvigubos ir trigubos jungtys vienodu atstumu nuo grandinės galo, kaip, pavyzdžiui, heksadieno-1, 3, -in-5 molekulėje (4 pavyzdys). Čia reikėtų atsiminti, kad grandinės numeracija prasidės dviguba jungtimi.
Ilgos grandinės alkinams (daugiau nei С5-С6) rekomenduojama naudotiIUPAC tarptautinė nomenklatūra.
Molekulės su trigubu ryšiu struktūra
Dažniausias acetileno angliavandenilio molekulės struktūros pavyzdys pateiktas etinui, kurio struktūrą galima peržiūrėti alkinų lentelėje. Kad būtų lengviau suprasti, toliau bus pateiktas išsamus anglies atomų sąveikos acetileno molekulėje brėžinys.
Bendroji alkino formulė yra C2H2. Todėl Trigubos jungties kūrimo procese dalyvauja 2 anglies atomai. Kadangi anglis yra keturvalentė – sužadinta atomo būsena – organiniuose junginiuose, išorinėje orbitoje yra 4 nesuporuoti elektronai – 2s ir 2p3 (1a pav.). Kuriant ryšį iš s- ir vienos p-orbitalės elektronų debesų susidaro hibridinis debesis, kuris vadinamas sp-hibridiniu debesiu (1b pav.). Hibridiniai debesys abiejuose anglies atomuose yra stipriai orientuoti išilgai vienos ašies, todėl jų linijinis išsidėstymas (180° kampu) vienas kito atžvilgiu su mažesnėmis dalimis į išorę (2 pav.). Daugumoje debesies dalių elektronai, susijungę, sudaro elektronų porą ir sukuria σ ryšį (sigma ryšys, 1c pav.).
Neporinis elektronas, esantis mažesnėje dalyje, tą patį elektroną prijungia prie vandenilio atomo (2 pav.). Likę 2 nesuporuoti elektronai, esantys vieno atomo išorinėje p-orbitalėje, sąveikauja su 2 kitais panašiais antrojo atomo elektronais. Šiuo atveju kiekviena dviejų p-orbitalių pora persidengia pagal π-jungties principą (pi-jungtis, 1d pav.) ir tampa orientuota įkitas 90° kampu. Po visų sąveikų bendras debesis įgauna cilindro formą (3 pav.).
Fizikinės alkinų savybės
Acetileno angliavandeniliai yra labai panašūs į alkanus ir alkenus. Gamtoje jų praktiškai nėra, išskyrus etiną, todėl jie gaunami dirbtinai. Žemesni alkinai (iki C17) yra bespalvės dujos ir skysčiai. Tai mažo poliškumo medžiagos, todėl jos blogai tirpsta vandenyje ir kituose poliniuose tirpikliuose. Tačiau jie gerai tirpsta paprastose organinėse medžiagose, tokiose kaip eteris, benzinas ar benzenas, ir šis gebėjimas gerėja didėjant slėgiui suspaudžiant dujas. Aukščiausi šios klasės atstovai (C17 ir daugiau) yra kristalinės medžiagos.
Skaitykite daugiau apie acetileno savybes
Kadangi acetilenas yra dažniausiai ir plačiausiai naudojamas, fizinės alkino savybės yra gerai žinomos. Tai bespalvės absoliutaus cheminio grynumo ir bekvapės dujos. Techninis etinas turi aštrų kvapą dėl amoniako NH3, vandenilio sulfido H2S ir vandenilio fluorido HF. Šios suskystintos arba dujinės dujos yra labai sprogios ir lengvai užsidega net dėl statinės iškrovos iš pirštų. Be to, dėl savo fizinių savybių alkinas, sumaišytas su deguonimi, suteikia 3150 ° C degimo temperatūrą, todėl acetileną galima naudoti kaip geras degias dujas suvirinant ir pjaustant metalus. Acetilenas yra nuodingas, todėl dirbant su šiomis dujomis reikia būti ypač atsargiems.
Acetilenas geriausiai tirpsta acetone, ypač suskystintas, todėl, laikant skystoje būsenoje, naudojami specialūs balionai, užpildyti porėta mase su tolygiai paskirstytu acetonu, esant slėgiui iki 25 MPa.
O kai naudojamos dujinės būsenos, dujos išleidžiamos specialiais vamzdynais, vadovaujantis norminiais ir techniniais dokumentais bei GOST 5457-75 „Acetilenas ištirpęs ir dujinis techninis. Specifikacijos“, kurioje aprašoma alkino formulė ir visos aukščiau nurodyto dujinio ir skysto angliavandenilio tikrinimo ir laikymo procedūros.
Acetileno gamyba
Vienas iš būdų yra dalinis terminis metano oksidavimas CH4 deguonimi 1500 °C temperatūroje. Šis procesas taip pat vadinamas terminiu oksidaciniu krekingu. Praktiškai panašus procesas vyksta oksiduojant metaną elektros lanku aukštesnėje nei 1500 ° C temperatūroje, greitai aušinant išsiskiriančioms dujoms, nes dėl fizinių alkino savybių acetilenas mišinyje su nesureagavusiu metanu gali sukelti sprogimą. Be to, šį produktą galima gauti reaguojant kalcio karbidui CaC2 ir vandeniui 2000 °C temperatūroje.
Programa
Tarp homologų, kaip aprašyta aukščiau, tik acetilenas buvo plačiai ir nuolat naudojamas ir istoriškai susiklostė, kad gamyboje naudojamas racionalus pavadinimas.
Dėl fizinių ir cheminių savybiųsavybių ir palyginti pigus šio angliavandenilio gavimo būdas naudojamas įvairių organinių tirpiklių, sintetinių kaučiukų ir polimerų gamyboje.
