Būtų naudinga pradėti nuo alkanų apibrėžimo. Tai sotieji arba sotieji angliavandeniliai, parafinai. Taip pat galite sakyti, kad tai yra anglies atomai, kuriuose C atomai sujungiami paprastomis jungtimis. Bendroji formulė yra: CnH₂n+ 2.
Žinoma, kad H ir C atomų skaičiaus santykis jų molekulėse yra didžiausias, lyginant su kitomis klasėmis. Dėl to, kad visus valentus užima arba C, arba H, alkanų cheminės savybės nėra pakankamai aiškiai išreikštos, todėl antrasis jų pavadinimas yra frazė sotieji arba sotieji angliavandeniliai.
Yra ir senesnis pavadinimas, kuris geriausiai atspindi jų santykinį cheminį inertiškumą – parafinai, o tai išvertus reiškia „nėra afiniteto“.
Taigi, mūsų šiandieninio pokalbio tema: „Alkanai: homologinės serijos, nomenklatūra, struktūra, izomerizmas“. Taip pat bus pateikti duomenys apie jų fizines savybes.
Alkanai: struktūra, nomenklatūra
Juose C atomai yra tokios būsenos kaip sp3-hibridizacija. Kalbant apiealkano molekulė gali būti parodyta kaip C tetraedrinių struktūrų rinkinys, susietas ne tik viena su kita, bet ir su H.
Tarp C ir H atomų yra stiprios, labai mažo poliškumo s-jungtys. Kita vertus, atomai visada sukasi aplink paprastus ryšius, todėl alkano molekulės įgauna įvairias formas, o ryšio ilgis ir kampas tarp jų yra pastovios reikšmės. Formos, kurios virsta viena į kitą dėl molekulės sukimosi aplink σ ryšius, vadinamos jos konformacijomis.
H atomo atsiskyrimo nuo nagrinėjamos molekulės procese susidaro 1-valentės dalelės, vadinamos angliavandenilių radikalais. Jie atsiranda dėl ne tik organinių, bet ir neorganinių medžiagų junginių. Jei iš sočiųjų angliavandenilių molekulės atimsite 2 vandenilio atomus, gausite 2-valenčių radikalų.
Taigi alkanų nomenklatūra gali būti tokia:
- radialinis (senoji versija);
- pakaitinis (tarptautinis, sisteminis). Jį pasiūlė IUPAC.
Radialinės nomenklatūros ypatybės
Pirmuoju atveju alkanų nomenklatūra apibūdinama taip:
- Angliavandeniliai laikomi metano dariniais, kuriuose 1 ar daugiau H atomų yra pakeisti radikalais.
- Didelis patogumo laipsnis ne itin sudėtingų jungčių atveju.
Pakaitinės nomenklatūros ypatybės
Alkanų pakaitinė nomenklatūra turišias funkcijas:
- Pavadinimo pagrindas yra 1 anglies grandinė, likusieji molekuliniai fragmentai laikomi pakaitais.
- Jei yra keli identiški radikalai, prieš jų pavadinimą nurodomas skaičius (griežtai žodžiais), o radikalai atskiriami kableliais.
Chemija: alkanų nomenklatūra
Patogumo dėlei informacija pateikiama lentelės pavidalu.
| Medžiagos pavadinimas | Pagrindinis pavadinimas (šaknis) | Molekulinė formulė | Anglies pakaitalo pavadinimas | Anglies pakaitalo formulė |
| Metanas | Met- | CH₄ | Metilas | CH₃ |
| Etanas | T- | C₂H₆ | Etilas | C₂H₅ |
| Propanas | Rekvizitas- | C₃H₈ | Gręžimas | C₃H₇ |
| Bhutan | Bet- | C₄H₁₀ | Butilas | C₄H₉ |
| Pentanas | Pent- | C₅H₁₂ | Pentilas | C₅H₁₁ |
| Heksanas | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptanas | Hept- | C₇H₁₆ | Heptilas | C₇H₁₅ |
| Oktanas | Spalio- | C₈H₁₈ | Oktilas | C₈H₁₇ |
| Nonan | Ne | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Dekanas | Gruodis- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Aukščiau pateikta alkanų nomenklatūra apima pavadinimus, kurie susiklostė istoriškai (pirmieji 4 sočiųjų angliavandenilių serijos nariai).
Išskleistų alkanų, turinčių 5 ar daugiau C atomų, pavadinimai yra kilę iš graikiškų skaitmenų, kurie atspindi nurodytą C atomų skaičių. Taigi priesaga -an rodo, kad medžiaga yra iš daugybės sočiųjų junginių.
Vardinant neišskleistus alkanus, pagrindine grandine pasirenkama ta, kurioje yra didžiausias C atomų skaičius. Jis sunumeruojamas taip, kad pakaitai būtų mažiausi. Jei yra dvi ar daugiau vienodo ilgio grandinių, pagrindinė grandinė yra ta, kurioje yra daugiausia pakaitų.
Alkanų izomerizmas
Metanas CH₄ veikia kaip jų serijos angliavandenilių protėvis. Su kiekvienu paskesniu metano serijos atstovu skiriasi nuo ankstesnio metileno grupės - CH₂. Šis modelisatsekamas visoje alkanų serijoje.
Vokiečių mokslininkas Schielis pasiūlė šią seriją pavadinti homologiniu. Išvertus iš graikų kalbos reiškia „panašus, panašus“.
Taigi, homologinė serija yra susijusių organinių junginių, turinčių tokio paties tipo struktūrą ir panašias chemines savybes, rinkinys. Homologai yra tam tikros serijos nariai. Homologinis skirtumas yra metileno grupė, kuria skiriasi 2 gretimi homologai.
Kaip minėta anksčiau, bet kurio sočiųjų angliavandenilių sudėtis gali būti išreikšta naudojant bendrą formulę CnH₂n + 2. Taigi, kitas homologinės serijos narys po metano yra etanas - C2H₆. Norint nustatyti jo struktūrą iš metano, 1 H atomą reikia pakeisti CH₃ (paveikslas žemiau).
Kiekvieno sekančio homologo struktūra gali būti išvesta iš ankstesnio vienodai. Dėl to propanas susidaro iš etano - C3H₈.
Kas yra izomerai?
Tai medžiagos, kurių kokybinė ir kiekybinė molekulinė sudėtis yra identiška (identiška molekulinė formulė), bet skirtinga cheminė struktūra ir skirtingos cheminės savybės.
Aukščiau nurodyti angliavandeniliai skiriasi tokiu parametru kaip virimo temperatūra: -0,5° - butanas, -10° - izobutanas. Šis izomerijos tipas vadinamas anglies skeleto izomerija, jis priklauso struktūriniam tipui.
Struktūrinių izomerų skaičius sparčiai auga didėjant anglies atomų skaičiui. Taigi C10H22 atitiks 75 izomerus (neįskaitanterdvinis), o C15H3₂ jau žinomi 4347 izomerai, C20H42 - 366 319.
Taigi, jau tapo aišku, kas yra alkanai, homologinės serijos, izomerija, nomenklatūra. Dabar laikas pereiti prie IUPAC pavadinimų suteikimo taisyklių.
IUPAC nomenklatūra: pavadinimo taisyklės
Pirma, angliavandenilių struktūroje reikia rasti ilgiausią anglies grandinę, kurioje yra didžiausias pakaitų skaičius. Tada reikia sunumeruoti grandinės C atomus, pradedant nuo galo, kuriam pakaitalas yra arčiausiai.
Antra, bazė yra tiesios grandinės sočiųjų angliavandenilių, atitinkančių didžiausią pagrindinę grandinę pagal C atomų skaičių, pavadinimas.
Trečia, prieš bazę būtina nurodyti lokantų, šalia kurių yra pakaitai, numerius. Po jų pakaitalų pavadinimai rašomi brūkšneliu.
Ketvirta, jei prie skirtingų C atomų yra identiški pakaitai, lokantai sujungiami, o prieš pavadinimą atsiranda dauginamasis priešdėlis: di – dviem identiškiems pakaitams, trys – trims, tetra – keturiems, penta – penki ir tt Skaičiai turi būti atskirti vienas nuo kito kableliu, o nuo žodžių - brūkšneliu.
Jei tame pačiame C atome iš karto yra du pakaitai, lokantas taip pat rašomas du kartus.
Pagal šias taisykles formuojama tarptautinė alkanų nomenklatūra.
Newmano projekcijos
Šis amerikiečių mokslininkasgrafiniam konformacijų demonstravimui pasiūlytos specialios projekcijų formulės – Niumano projekcijos. Jie atitinka A ir B formas ir yra pavaizduoti toliau esančiame paveikslėlyje.
Pirmuoju atveju tai yra A ekranuota konformacija, o antruoju - B. A padėtyje H atomai yra mažiausiu atstumu vienas nuo kito. Ši forma atitinka didžiausią energijos vertę dėl to, kad atstūmimas tarp jų yra didžiausias. Tai energetiškai nepalanki būsena, dėl kurios molekulė linkusi ją palikti ir pereiti į stabilesnę padėtį B. Čia H atomai yra kuo toliau vienas nuo kito. Taigi energijos skirtumas tarp šių padėčių yra 12 kJ / mol, dėl to laisvas sukimasis aplink ašį etano molekulėje, jungiančioje metilo grupes, yra netolygus. Patekusi į energetiškai palankią padėtį, molekulė ten užsitęsia, kitaip tariant, „sulėtėja“. Štai kodėl jis vadinamas slopintu. Rezultatas – 10 tūkstančių etano molekulių kambario temperatūroje yra trukdomos konformacijos pavidalu. Tik vienas kitokios formos – neaiškios.
Sočiųjų angliavandenilių gavimas
Iš straipsnio jau tapo žinoma, kad tai alkanai (jų struktūra, nomenklatūra išsamiai aprašyta anksčiau). Būtų naudinga pagalvoti, kaip juos gauti. Jie išmetami iš tokių natūralių š altinių kaip nafta, gamtinės dujos, susijusios dujos ir anglis. Taip pat naudojami sintetiniai metodai. Pavyzdžiui, H₂ 2H₂:
- Nesočiųjų angliavandenilių hidrinimo procesas:CnH₂n (alkenai) → CnH₂n+2 (alkanai)← CnH₂n-2 (alkinai).
- Iš monoksido C ir H mišinio - sintezės dujos: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Iš karboksirūgščių (jų druskų): elektrolizė prie anodo, prie katodo:
- Kolbe elektrolizė: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Dumas reakcija (šarminis lydinys): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na₂CO3.
- Alyvos krekingas: CnH₂n+2 (450–700°) → CmH₂m+2+ Cn-mH₂ (n-m).
- Degalų dujinimas (kietas): C+2H₂→CH4.
- Sudėtingų alkanų (halogenų darinių), turinčių mažiau C atomų, sintezė: 2CH3Cl (chlormetanas) +2Na →CH3- CH3 (etanas) +2NaCl.
- Metanidų (metalų karbidų) skaidymas vandenyje: Al₄C3+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH₄↑.
Sočiųjų angliavandenilių fizinės savybės
Kad būtų patogiau, duomenys sugrupuoti į lentelę.
| Formulė | Alkanas | Lydymosi temperatūra °С | Virimo temperatūra °С | Tankis, g/ml |
| CH₄ | Metanas | -183 | -162 | 0, 415 esant t=-165°С |
| C₂H₆ | Etanas | -183 | -88 | 0, 561, kai t=-100°C |
| C₃H₈ | Propanas | -188 | -42 | 0, 583, kai t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhutan | -139 | -0, 5 | 0, 579, kai t=0°C |
| 2-Metilpropanas | - 160 | - 12 | 0, 557, kai t=-25°C | |
| 2, 2-dimetilpropanas | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Pentane | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-metilbutanas | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-heksanas | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Metilpentanas | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptanas | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-oktaninis skaičius | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-tetrametilbutanas | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-trimetilpentanas | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C12H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C13H₂₈ | n-Tridekanas | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradekanas | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-pentadekanas | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C1₆H₃₄ | n-heksadekanas | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 at 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 at 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 at 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H1₂₂ | n-heksakontas | 99 | ||
| n-C₇₀H1₄₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C₀₀H₂₀₂ | n-hektanas | 115 |
Išvada
Straipsnyje buvo nagrinėjama tokia sąvoka kaip alkanai (struktūra, nomenklatūra, izomerija, homologinės serijos ir kt.). Šiek tiek pasakojama apie radialinės ir pakaitinės nomenklatūros ypatybes. Aprašyti alkanų gavimo būdai.
Be to, straipsnyje išsamiai išvardinta visa alkanų nomenklatūra (testas gali padėti įsisavinti gautą informaciją).
