Karboksirūgštys: fizinės savybės. Karboksilo rūgščių druskos

2024 Autorius: Angel Austin | [email protected]. Paskutinį kartą keistas: 2023-12-17 05:34

Beveik visi namuose turi acto. Ir dauguma žmonių žino, kad jo bazė yra acto rūgštis. Bet kas tai yra cheminiu požiūriu? Kokie kiti šios serijos organiniai junginiai egzistuoja ir kokios jų savybės? Pabandykime suprasti šią problemą ir ištirti ribojančias monobazines karboksirūgštis. Be to, kasdieniame gyvenime naudojama ne tik acto rūgštis, bet ir kai kurios kitos, o šių rūgščių dariniai dažniausiai yra dažni svečiai kiekvienuose namuose.

Karboksilo rūgščių klasė: bendrosios charakteristikos

Chemijos mokslo požiūriu, šiai junginių klasei priklauso deguonies turinčios molekulės, turinčios specialią atomų grupę – karboksilo funkcinę grupę. Atrodo kaip -COOH. Taigi, bendroji formulė, kurią turi visos sočiųjų vienbazių karboksirūgštys, yra: R-COOH, kur R yra radikalo dalelė, galinti turėti bet kokį anglies atomų skaičių.

Atsižvelgiant į tai, šios junginių klasės apibrėžimas gali būti pateiktas taip. Karboksilo rūgštys yra organinės deguonies turinčios molekulės, turinčios vieną ar daugiau funkcinių grupių -COOH - karboksilo grupių.

Tai, kad šios medžiagos priklauso būtent rūgštims, paaiškinama vandenilio atomo judrumu karboksilyje. Elektronų tankis pasiskirsto netolygiai, nes deguonis grupėje elektronegatyviausias. Dėl to O-H ryšys yra stipriai poliarizuotas, o vandenilio atomas tampa itin pažeidžiamas. Jis lengvai atsiskiria, sąveikauja su cheminėmis medžiagomis. Todėl atitinkamų rodiklių rūgštys duoda panašią reakciją:

fenolftaleinas – bespalvis;
lakmusas - raudonas;
universalus – raudonas;
metiloranžinė – raudona ir kt.

Dėl vandenilio atomo karboksirūgštys pasižymi oksidacinėmis savybėmis. Tačiau kitų atomų buvimas leidžia jiems atsigauti, dalyvauti daugelyje kitų sąveikų.

Klasifikacija

Yra keletas pagrindinių požymių, pagal kuriuos karboksirūgštys skirstomos į grupes. Pirmasis iš jų yra radikalo prigimtis. Pagal šį veiksnį jie išskiria:

Aliciklinės rūgštys. Pavyzdys: cinchona.
Aromatinis. Pavyzdys: benzoic.
alifatinis. Pavyzdys: acto, akrilo, oksalo ir kt.
Heterociklinis. Pavyzdys: nikotinas.

Jei kalbame apie ryšius molekulėje, tai taip pat galime išskirti dvi rūgščių grupes:

ribinis – tik visi ryšiaivienišas;
neribotas – galimas dvigubas, vienvietis arba daugkartinis.

Be to, funkcinių grupių skaičius gali būti klasifikavimo ženklas. Taigi išskiriamos šios kategorijos.

Vieno pagrindo – tik viena -COOH grupė. Pavyzdys: skruzdžių rūgštis, stearinas, butanas, valerijonas ir kt.
Dvibazis – atitinkamai dvi grupės –COOH. Pavyzdys: oksalo, malono ir kt.
Daugiabaigis – citrina, pienas ir kt.

Toliau šiame straipsnyje aptarsime tik ribojančias alifatinės serijos vienbazes karboksirūgštis.

Atradimų istorija

Vyno gamyba klestėjo nuo antikos laikų. Ir, kaip žinote, vienas iš jo produktų yra acto rūgštis. Todėl šios klasės junginių populiarumo istorija siekia Roberto Boyle'o ir Johano Glauberio laikus. Tačiau ilgą laiką nebuvo įmanoma išsiaiškinti šių molekulių cheminės prigimties.

Juk ilgą laiką dominavo vitalistų pažiūros, neigusios organikos susidarymo be gyvų būtybių galimybę. Tačiau jau 1670 metais D. Ray'ui pavyko gauti patį pirmąjį atstovą – metaną arba skruzdžių rūgštį. Jis tai padarė kaitindamas gyvas skruzdėles kolboje.

Vėliau mokslininkų Berzelio ir Kolbės darbai parodė galimybę šiuos junginius susintetinti iš neorganinių medžiagų (distiliuojant anglį). Rezultatas buvo acto rūgštis. Taigi buvo ištirtos karboksirūgštys (fizinės savybės, struktūra) ir padėta pradžia visų atradimų.kiti daugelio alifatinių junginių atstovai.

Fizikinės savybės

Šiandien visi jų atstovai buvo išsamiai ištirti. Kiekvienam iš jų galite rasti savybę visais atžvilgiais, įskaitant pritaikymą pramonėje ir buvimą gamtoje. Pažiūrėsime, kas yra karboksirūgštys, jų fizinės savybės ir kiti parametrai.

Taigi, yra keli pagrindiniai būdingi parametrai.

Jei anglies atomų skaičius grandinėje neviršija penkių, tai yra aštraus kvapo, judrūs ir lakūs skysčiai. Virš penkių – sunkios aliejinės medžiagos, dar daugiau – kietos, panašios į parafiną.
Pirmųjų dviejų atstovų tankis viršija vieną. Visa kita yra lengvesnė už vandenį.
Virimo temperatūra: kuo didesnė grandinė, tuo didesnė vertė. Kuo šakotesnė struktūra, tuo žemesnė.
Lydymosi temperatūra: priklauso nuo anglies atomų skaičiaus grandinėje tolygumo. Netgi jis yra didesnis, o nelyginis - mažesnis.
Labai gerai tirpsta vandenyje.
Gali sudaryti stiprius vandenilinius ryšius.

Tokios savybės paaiškinamos struktūros simetrija, taigi ir kristalinės gardelės struktūra, jos stiprumu. Kuo paprastesnės ir struktūriškesnės molekulės, tuo didesnį našumą suteikia karboksirūgštys. Šių junginių fizinės savybės leidžia nustatyti jų naudojimo pramonėje sritis ir būdus.

Cheminės savybės

Kaip jau minėjome aukščiau, šios rūgštys gali turėti skirtingas savybes. Reakcijos sujų dalyvavimas yra svarbus daugelio junginių pramoninei sintezei. Pažymime svarbiausias chemines savybes, kurias gali turėti vienabazinė karboksirūgštis.

Disociacija: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
Rodo rūgštines savybes, tai yra, sąveikauja su baziniais oksidais, taip pat su jų hidroksidais. Jis sąveikauja su paprastais metalais pagal standartinę schemą (ty tik su tais, kurie tam tikroje įtampoje stovi prieš vandenilį).
Elgiasi kaip bazė su stipresnėmis rūgštimis (neorganinėmis).
Galima redukuoti iki pirminio alkoholio.
Speciali reakcija – esterifikacija. Tai sąveika su alkoholiais, kad susidarytų sudėtingas produktas – eteris.
Dekarboksilinimo reakcija, tai yra anglies dioksido molekulės pašalinimas iš junginio.
Gali sąveikauti su elementų halogenidais, tokiais kaip fosforas ir siera.

Akivaizdu, kokios universalios yra karboksirūgštys. Fizinės savybės, kaip ir cheminės, yra gana įvairios. Be to, reikia pasakyti, kad apskritai visos organinės molekulės yra gana silpnos, palyginti su neorganinėmis molekulėmis. Jų disociacijos konstantos neviršija 4, 8.

Gavimo būdai

Yra keli pagrindiniai būdai, kuriais galima gauti sočiųjų karboksirūgščių.

1. Laboratorijoje tai atliekama oksiduojant:

alkoholiai;
aldehidai;
alkinai;
alkilbenzenai;
alkenų sunaikinimas.

2. Hidrolizė:

esteriai;
nitrilai;
amidai;
trihalogeniniai alkanai.

3. Dekarboksilinimas – CO molekulės pašalinimas ₂.

4. Pramonėje sintezė atliekama oksiduojant angliavandenilius, kurių grandinėje yra daug anglies atomų. Procesas atliekamas keliais etapais, išleidžiant daug šalutinių produktų.

5. Kai kurios atskiros rūgštys (skruzdžių, acto, sviesto, valerijono ir kitos) gaunamos specifiniais būdais naudojant natūralius ingredientus.

Pagrindiniai sočiųjų karboksirūgščių junginiai: druskos

Karboksirūgščių druskos yra svarbūs pramonėje naudojami junginiai. Jie gaunami dėl pastarųjų sąveikos su:

metalai;
baziniai oksidai;
amfoteriniai oksidai;
šarmas;
amfoteriniai hidroksidai.

Tarp jų ypač svarbios yra tos, kurios susidaro tarp šarminių metalų natrio ir kalio bei didžiausių sočiųjų rūgščių – palmitino, stearino. Juk tokios sąveikos produktai yra muilas, skystas ir kietas.

Muilas

Taigi, jei kalbame apie panašią reakciją: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, gautas produktas – natrio stearatas – pagal savo prigimtį yra įprastas skalbinių muilas, naudojamas drabužiams plauti.

Jei rūgštį pakeisitepalmitino, o metalo į kalį, gaunate kalio palmitatą – skystą muilą rankoms plauti. Todėl galima tvirtai teigti, kad karboksirūgščių druskos iš tikrųjų yra svarbūs organinio pobūdžio junginiai. Jų pramoninė gamyba ir naudojimas yra tiesiog didžiulis savo mastu. Jei įsivaizduojate, kiek muilo išleidžia kiekvienas žmogus Žemėje, tuomet nesunku įsivaizduoti šias svarstykles.

Karboksirūgšties esteriai

Ypatinga junginių grupė, kuri turi savo vietą organinių medžiagų klasifikacijoje. Tai esterių klasė. Jie susidaro reaguojant karboksirūgštims su alkoholiais. Tokios sąveikos pavadinimas yra esterinimo reakcijos. Bendrą vaizdą galima pavaizduoti lygtimi:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

Produktas su dviem radikalais yra esteris. Akivaizdu, kad dėl reakcijos karboksirūgštis, alkoholis, esteris ir vanduo smarkiai pasikeitė. Taigi vandenilis palieka rūgšties molekulę katijono pavidalu ir susitinka su hidrokso grupe, kuri atsiskyrė nuo alkoholio. Rezultatas yra vandens molekulė. Grupė, likusi iš rūgšties, sujungia alkoholio radikalą prie savęs, sudarydama esterio molekulę.

Kodėl šios reakcijos tokios svarbios ir kokia pramoninė jų gaminių reikšmė? Reikalas tas, kad esteriai naudojami kaip:

maisto priedai;
aromatiniai;
kvepalų komponentas;
tirpikliai;
lakų, dažų, plastikų komponentai;
narkotikai ir dar daugiau.

Akivaizdu, kad jų naudojimo sritys yra pakankamai plačios, kad pateisintų pramonės gamybos apimtis.

Etano rūgštis (acto)

Tai yra ribojanti alifatinės serijos monobazinė karboksirūgštis, kuri yra viena iš labiausiai paplitusių gamybos apimčių visame pasaulyje. Jo formulė yra CH₃COOH. Tokį paplitimą lemia jo savybės. Juk jo panaudojimo sritys itin plačios.

Tai maisto papildas, kurio kodas E-260.
Naudojamas maisto pramonėje konservavimui.
Naudojama medicinoje vaistų sintezei.
Ingredientas gaminant kvapų junginius.
Tiriklis.
Dalyvė marginimo, audinių dažymo procese.
Būtinas komponentas daugelio medžiagų cheminės sintezės reakcijose.

Kasdieniame gyvenime jo 80% tirpalas paprastai vadinamas acto esencija, o atskiedus iki 15%, gausite tik actą. Gryna 100 % rūgštis vadinama ledine acto rūgštimi.