Fumaro rūgštis yra viena iš medžiagų, kurios susidaro žmonių ir kitų gyvūnų ląstelėse natūralios medžiagų apykaitos procese. Jo junginiai naudojami medicinos, žemės ūkio, maisto ir chemijos pramonėje. Dideliais kiekiais ši medžiaga gali sukelti neigiamas reakcijas – alergiją ir virškinimo trakto sutrikimus.
Bendras aprašymas
Fumaro rūgštis yra etileno-1,2-dikarboksirūgšties izomeras trans konfigūracija (ji turi angliavandenilių pakaitus priešingose C-C dvigubos jungties pusėse). Pirmą kartą ši medžiaga buvo gauta iš gintaro rūgšties.
Empirinė fumaro rūgšties formulė: C4H4O4.
Atrodo, kad junginys yra bespalviai, bekvapiai kristaliniai milteliai.
Fumaro rūgšties struktūrinė formulė parodyta paveikslėlyje žemiau:
Rūgšties randama daugelyje augalų (europinių dygliakrūmių, aguonų, aguonų ir kt.), kerpėse ir grybuose, taip pat susidaro fermentuojant angliavandeniusgrybelio Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus) buvimas.
Ypatybės
Pagrindinės fumaro rūgšties fizinės ir cheminės savybės yra šios:
- Molekulinė masė – 116,07 a.u. e.m.
- Tirpumas: o alkoholiuose – geras; o vandenyje ir dietilo eteryje – silpnas; o organiniuose tirpikliuose – netirpi.
- Lydymosi temperatūra – 296,4 °С.
- Virimo temperatūra – 165 °C.
Fumaro ir maleino rūgštys lengvai paverčiamos gintaro rūgštimi. Oksiduojant peroksido junginiais susidaro mezovyno rūgštis, sąveikaujant su alkoholiais susidaro mono- ir diesteriai (fumaratai).
Biochemija
Sveiko žmogaus kraujyje fumaro rūgšties randama iki 3 mg/l. Jis susidaro kaip tarpinis produktas trikarboksirūgšties cikle, karbamido sintezės ir tam tikrų aminorūgščių oksidacijos metu bei žmogaus odoje, veikiant ultravioletinei spinduliuotei.
Fumaratai atlieka svarbų vaidmenį žmogaus audiniuose deguonies bado metu. Kartu su obuolių rūgštimi ir glutamo rūgšties druskomis jie padidina ATP ir glikogeno – pagrindinės gliukozės saugojimo formos, universalaus ląstelių energijos š altinio – kiekį. Eksperimentuose su žiurkėmis buvo nustatyta, kad ši medžiaga padidina širdies susitraukimo trukmę jos izoliacijos metu. Esant hemoraginiam šokui, fumaratas padeda padidinti gyvūnų išgyvenimą.
Sintezė
Fumaro rūgšties gavimaspramoninio masto gaminamas kataliziškai izomerizuojant maleino rūgštį vandeniniame tirpale. Rusijoje ši technologija naudojama pramoninei rūgščiai sintetinti, kuri maisto pramonėje ir farmacijoje netaikoma dėl sunkiųjų metalų druskų.
Labai išgryninta maistinė fumaro rūgštis gaminama iš obuolių arba vyno rūgšties. Šis medžiagos gamybos būdas yra susijęs su techniniais sunkumais (reikalauja daug darbo reikalaujančio kelių etapų valymo) ir yra brangesnis. Techninės fumaro rūgšties kokybė labai priklauso nuo maleino rūgšties, gaunamos iš maleino ir ftalio anhidridų, grynumo.
Programa
Chemijos pramonėje rūgštis naudojama šioms medžiagoms gaminti:
- poliesterio derva;
- sintetinės džiovinimo alyvos;
- plastifikatoriai;
Maisto pramonėje (priedas E297) naudojamas kaip rūgštinimo priemonė (citrinos ir vyno rūgšties pakaitalas) gaminant gėrimus, saldumynus ir kepinius. Tuo pačiu metu jo suvartojimas yra mažesnis nei analogų. Maisto priedo techninės charakteristikos reglamentuojamos pagal GOST 33269-2015.
Medicina
Medicinoje šis junginys naudojamas šiais tikslais:
- dimetilo eteris (dimetilfumaratas) - odos patologijų (psoriazės, kerpių), išsėtinės sklerozės, nuplikimo, granulomatinių ligų gydymas; fungicidinis, priešgrybelinispriemonė;
- fumaro rūgšties natrio druska - infuziniai preparatai, krištoloidinio kraujo pakaitalai, turintys antihipoksinį, antioksidacinį poveikį (vartojami esant kraujavimui iš skrandžio ir dvylikapirštės žarnos, peritonitui, sunkiems terminiams sužalojimams, širdies chirurgijai, ūminiam koronariniam sindromui, hipovolemijai, dideliam kraujo netekimui, intoksikacijai);
- kiti dariniai – apetitą gerinantys, trankviliantai, radioaktyviosios medžiagos, vaistai nuo slogos.
Tarp antrosios grupės vaistų Mafusol, Mexidol, Konfumin ir Polyoxyfumarin yra labiausiai pritaikyti praktikoje.
Klinikiniai fumaro rūgšties preparatų tyrimai šiuo metu taip pat atliekami tokioms patologijoms gydyti kaip:
- piktybiniai navikai;
- Huntingtono chorėja;
- ŽIV;
- maliarija.
Eksperimentai su gyvūnais parodė, kad ilgą laiką su maistu vartojamas 1 % rūgšties tirpalas žymiai sumažina kancerogenų aktyvumą.
Fumaro rūgštis mažina skrandžio rūgštingumą ir veikia virškinamojo trakto mikroflorą. Žarnyne jis sukuria šiek tiek rūgštinę aplinką, kuri stabdo patogeninių bakterijų augimą ir sudaro palankias sąlygas lakto-, bifidus- ir acidobakterijoms vystytis. Tačiau dėl to, kad sunku gauti labai išgrynintą rūgštį farmacijos tikslais ir maisto papildų gamyboje, šis junginys naudojamas retai.
Žemės ūkis
KaimeŪkyje fumaro rūgštis naudojama kaip naminių gyvūnėlių ėdalo priedas šioms funkcijoms:
- gerina medžiagų apykaitą stresinėse situacijose;
- padidėjęs pašarų virškinamumas, padidėjęs apetitas;
- skatina raumenų susitraukimą, pagreitina naminių paukščių kaulų ir kiaušinių susidarymą (nehormoninė anabolinė);
- didinti organizmo apsaugą masinių ligų ir skiepų laikotarpiu;
- žarnyno floros normalizavimas, grybelinių ir bakterinių ligų profilaktika.
Fumaro rūgštis pagreitina ATP susidarymą, skatina maistinių medžiagų ir askorbo rūgšties, kuri yra vienas iš pagrindinių antioksidantų, kaupimąsi.
Žala sveikatai
Aukštos kokybės išgryninta rūgštis yra saugi žmonių sveikatai. Fumaro rūgšties žala daugiausia kyla dėl to, kad nesąžiningi gamintojai naudoja techninės kokybės produktą, kuriame yra toksiškų maleino rūgšties ir sunkiųjų metalų druskų priemaišų.
Dimetilfumaratas taip pat naudojamas kaip pigus biocidas, apsaugantis odinius baldus ir batus nuo grybelinių infekcijų gabenimo metu. Tačiau tokia rūgštis gali sukelti sunkias alergines odos reakcijas. Taigi Suomijoje ir JK daugiau nei tūkstantis vartotojų, pirkdami kiniškus baldus, reikalavo piniginės kompensacijos už žalą sveikatai. Nuo 2008 m. Europos šalys įvedė draudimą prekiauti batais ir baldais, impregnuotais dimetilfumaratu.
