Hidroksicinamono rūgštys (HCA) yra viena iš sudėtingų junginių rūšių. Jie turi įvairiapusį poveikį žmogaus organizmui. Šių iš augalų išskirtų medžiagų dėka buvo gauti vertingi plataus veikimo spektro vaistai. Nepaisant aktyvaus jų naudojimo medicinoje, fenolio junginių antioksidacinis mechanizmas dar nėra visiškai suprantamas. Taip yra dėl daugybės jų darinių ir natūralių kompleksų, į kuriuos jie įtraukti, sudėtingumo.
Bendra informacija
Hidroksicinamono rūgštys yra viena iš labiausiai augalų pasaulyje paplitusių biologiškai aktyvių medžiagų rūšių. Jie priklauso fenoliams ir randami beveik visuose aukštesniuosiuose augaluose.
Šios rūgštys augalų pasaulyje randamos tiek laisvos formos, tiek įvairiais deriniais, taip pat esterių ir glikozidų sudėtyje. Glikozidai yra į eterį panašios medžiagos, susidedančios iš 2 komponentų – sacharidų (gliukozės, fruktozės, m altozės) ir aglikonų (steroidų, aldehidų, terpenų ir kt.). Paskutinis ryšio tipas yra labiausiaivertinga glikozidų pagrindu pagamintų fitopreparatų dalis, nes nuo jų priklauso pagrindinis gydomasis poveikis.
Kas yra fenoliai?
Fenolių cheminė struktūra apima hidroksilo grupes OH, sujungtas su anglies atomais aromatiniame žiede. Fenolio grupė randama tirozine – aminorūgštyje, kuri yra visų gyvų organizmų b altymų molekulėse, taip pat vaidina didžiulį vaidmenį gaminant ir aktyvinant fermentus. Gyvūnai šios rūšies medžiagų daugiausia gauna su maistu. Fenolius gamina augalai, kad apsaugotų nuo infekcinių ligų ir vabzdžių kenkėjų padarytos žalos.
Fenolis, naudojamas pramonėje, yra toksiškas aplinkos teršalas. Tačiau fenoliniai junginiai, o ypač polifenoliai, turi vertingų farmakologinių savybių. Paprasčiausias ir akivaizdžiausias pavyzdys yra salicilo rūgštis. Jo darinys medicinoje žinomas kaip aspirinas. Pirmą kartą salicilo rūgštis buvo išskirta iš gluosnio žievės, o ją kaitinant išsiskiria anglies dioksido molekulė ir susidaro fenolis.
Farmakologinės savybės
Fenoliai turi tokį ryškų farmakologinį poveikį:
- priešuždegiminis;
- neuroprotekcinis;
- antiseptikas;
- antispazminis;
- imunostimuliuojantis;
- antioksidantas;
- antivirusinė.
Viena iš svarbiausių šių medžiagų funkcijų yra dalyvavimas oksidacijojeatkūrimo procesai, taip pat aktyvaus deguonies neutralizavimo mechanizmas (antioksidacinis veikimas).
Tipiniai atstovai
HCA yra kavos rūgšties dariniai. Ryškiausi šios medžiagų klasės atstovai yra šios rūgštys:
- kumaras (n-hidroksicinamonas);
- chlorogeninis (įskaitant jo izomerus);
- kava;
- kaftar;
- ferulo, feruloilchino ir jo izomerai;
- cikorijos;
- sinapovaya.
Kai kurių iš jų struktūrinės formulės parodytos žemiau esančiame paveikslėlyje.
Plitimas
Hidroksicinamono rūgšties yra šiose augalų dalyse:
- tabako lapai;
- nesubrendusios kavos pupelės (žalios);
- obuoliai;
- aliejinių sėklų žaliosios dalys;
- mėlynių lapai.
Pagal rūgščių, esančių dideliame kiekyje, tipą, galima išskirti šiuos vaistinius ir valgomuosius augalus:
- chlorogeninis - kiaulpienė;
- kaftar, cikorija - vynuogės, echinacea purpurea, cikorija;
- transferula - daugiametės javų (mėlynžolės) žolės, miglos šeimos (burokėliai, špinatai, quinoa ir kiti augalai);
- kumarai, kava, ferulic, sinapiniai - ežiuolės, gudobelės vaisiai, varnalėšos šaknys, rabarbarai, kalnų arnika, ramunėlės;
- kompleksas iš kavinės,ferulo ir kumaro rūgštys – raudonieji ir juodieji serbentai bei kitos uogos.
Aukštesniuosiuose augaluose labiausiai paplitusi hidroksicinamono rūgštis yra 3,4-dioksinamo rūgštis (antrasis pavadinimas – kava), kuri dažnai sudaro sudėtingesnes molekules su chinino, vyno ir šikimo rūgštimis, celiulioze, b altymais, ligninu.
Fenolių svarba augalų karalystėje
Šios medžiagos turi dvejopą poveikį augalų biosintezės procesams. Jie turi galimybę sudaryti erdvinius izomerus, kurie labai skiriasi fiziologiniu poveikiu. Cis-izomerai, kurių pakaitai yra vienoje aromatinio žiedo plokštumos pusėje, skatina augalų augimą, o trans-izomerai, priešingai.
Hidroksicinamono rūgštys vaidina svarbų vaidmenį atsparumui kenkėjams ir aplinkai. Jie veikia flavonoidinių glikozidų biosintezę. Taigi, sumažėjus temperatūrai ir sumažėjus apšvietimui, prasideda aktyvi antocianino gamyba, dėl kurios lapai parausta. Taigi augalai prisitaiko prie stresinių sąlygų. Pažeistose vietose taip pat sumažėja fenolinių ir steroidinių medžiagų. Šie junginiai dalyvauja augalų fotosintezės ir kvėpavimo procese, angliavandenių ir lipidų apykaitoje.
Medicinos taikymas
Hidroksicinamono rūgštys yra daug žadantys junginiai kuriant veiksmingus vaistus. Šiuo atžvilgiu farmacijos pramonė subrendoporeikis sukurti naujus šių medžiagų analizės ir ekstrahavimo iš augalinių medžiagų metodus.
Nustatyta, kad HCC gali turėti tokį poveikį žmogaus organizmui:
- ferulo, kavos, 1,4-dikofeilchino rūgštis – choleretinis poveikis, gerėja inkstų funkcija, skatina kepenis neutralizuoti toksinus;
- kumaro rūgštis – tuberkuliozinis poveikis (slopina tuberkulino bacilų dauginimąsi);
- kava, cikorijos rūgštis – stiprus antimikrobinis poveikis;
- ferulo rūgštis – silpnina žalingą jonizuojančiosios spinduliuotės poveikį; antihipoksinis, antioksidacinis poveikis, priešuždegiminių faktorių susidarymo sumažėjimas, DNR sintezės pagreitėjimas, antiaritminis poveikis.
Eksperimentai su gyvūnais parodė, kad ferulo ir kofeino rūgštys žymiai padidina kraujotaką smegenyse ir sumažina šio organo audinių patinimo riziką esant išeminiam pažeidimui.
