Kas yra acetonas? Šio organinio junginio sudėtis yra tokia: trys anglies atomai, šeši vandenilio atomai, vienas deguonies atomas. Išanalizuokime pagrindines šio junginio fizines ir chemines savybes, paruošimo būdus, taip pat apsvarstykime pagrindines jo taikymo sritis.
Greita nuoroda
Acetonas, kurio sudėtį ir savybes panagrinėsime plačiau, yra organinė medžiaga, paprasčiausias sočiųjų karbonilo junginių – ketonų – atstovas. Išvertus iš lotynų kalbos, tai reiškia – actas. Anksčiau acetonas, kurio sudėtis dar netirta, buvo sintetinamas iš acetatų, o gatavas ketonas buvo ledyninės acto rūgšties gamybos žaliava.
Tik XIX amžiaus viduryje vokiečių chemikas Leopoldas Gmelinas į mokslinę leksiką įtraukė terminą „acetonas“.
Atradimų istorija
Acetonas, kurio kompoziciją tik XIX amžiuje ištyrė Jeannot-Baptiste Dumas ir Justus von Liebig, pirmą kartąpabaigoje pavyko atidaryti Andreasą Libavių. Medžiaga susintetinta sausai distiliuojant druską – švino acetatą.
Iki XX amžiaus pradžios šis ketonų atstovas buvo gaunamas koksuojant medieną.
Pirmojo pasaulinio karo metais acetonas, kurio sudėtis dabar žinoma net moksleiviams, buvo pradėtas gaminti kitais būdais.
Fizikinės savybės
Acetonas yra bespalvis judrus aštraus kvapo skystis. Šis organinis junginys laisvai maišosi su vandeniu, benzenu, dietilo eteriu, metanoliu ir esteriais. Kasdieniame gyvenime beveik visi naudoja tirpiklį – acetoną, kurio sudėtis laikoma organinės chemijos kurso dalimi.
Cheminės savybės
Vienas iš reaktyviausių ketonų yra acetonas. Šio organinio junginio formulė ir savybės vertinamos kaip karbonilo junginiai. Šarminėje aplinkoje jis sąveikauja aldolo savaiminio kondensacijos metu, reakcijos produktas yra diacetono alkoholis.
Cinko įtakoje šis ketonas paverčiamas pinakonu. Pirolizės metu susidaro ketenas. Kaip ir bet kuris organinis junginys, acetonas dega deguonies atmosferoje, sudarydamas anglies dioksidą ir vandens garus. Procesas yra egzoterminis, kartu išsiskiria didelis šilumos kiekis.
Kokybinė reakcija į šį junginį yra sąveika šarminėje terpėje su natrio nitroprusidu. Esant acetonui,intensyvi raudona spalva, kuri tampa raudonai violetinė, kai į tirpalą įpilama acto rūgšties.
Cheminė acetono sudėtis (dvigubos jungties tarp deguonies ir anglies atomo buvimas) paaiškina šio organinio junginio nesugebėjimą dalyvauti oksidacijos reakcijose su sidabro oksido ir šviežiai paruošto vario hidroksido amoniako tirpalu (2).
Dimetilketono gamyba
Šiuo metu pasaulyje per metus pagaminama apie 6,9 mln. tonų acetono. Analitikai pastebi, kad šio ketono vartotojų paklausa nuolat auga, todėl chemikai kuria naujas ekonomiškos sintezės galimybes. Pramoniniu mastu dimetilketonas tiesiogiai arba netiesiogiai gaunamas iš propeno. Kumeno procese acetonas yra panašus fenolio benzeno sintezės produktas. Yra trys šios gamybos etapai. Pirma, benzenas alkilinamas propenu, o kumenas yra reakcijos produktas. Antroje ir trečioje stadijose jis oksiduojamas atmosferos deguonimi į hidroperoksidą. Rūgščioje aplinkoje šis junginys skyla į acetoną ir fenolį.
Antra pramoninė acetono gamybos technologija pagrįsta izopropanolio katalizine oksidacija garų fazėje. Tiesioginė oksidacija skystoje propeno fazėje, esant katalizatoriui (paladžio chloridui), taip pat gali susidaryti acetoną.
Tarp metodų, kurie netinka pramoniniam kiekiui dėl nereikšmingos produkto išeigos, pastebime krakmolo fermentaciją veikiant bakterijoms.
Programos
Acetonas gamyboje dažnai naudojamas kaip tirpiklis. Ši medžiaga puikiai nuriebalina paviršius, tirpdo chloruotą gumą, epoksidines dervas, polistireną, įvairias organines medžiagas. Būtent šis ketonas naudojamas nitratams ir celiuliozei ištirpinti.
Farmacijos pramonėje junginys naudojamas kaip pagrindinė žaliava metilmetakrilatui, mezitilo oksidui, acetono cianohidrinui, acto rūgšties anhidridui, diacetono alkoholiui sintetinti.
Šis organinio deguonies turintis junginys yra puiki priemonė riebalų likučiams pašalinti nuo paviršiaus. Gryna forma acetonas naudojamas įvairiems lakams ir gruntams ištirpinti. Šiuo metu šis ketonų klasės atstovas naudojamas ne tik kaip puikus organinis tirpiklis, bet ir kaip pradinė medžiaga pramoninei poliuretanų, epoksidinių dervų, polikarbonatų, sprogstamųjų junginių sintezei. Jis taip pat reikalingas acetileno saugojimui, nes šis alkinas turi padidintą sprogstamumą, todėl jo negalima palikti gryno pavidalo. Acetilenas dedamas į specialius indus, kuriuose yra akytos medžiagos, įmirkytos dimetilketonu.
Nr.
Tyrimo laboratorijose dimetilketonas, kuris yra pirmasis šios klasės atstovas, yra būtinas nešvariems cheminiams indams plauti. Šio originalaus acetono naudojimo priežastis yra nereikšmingatoksiškumas, puikus lakumas, puikus tirpumas vandenyje. Naudodami acetoną galite greitai išdžiovinti indus ir išdžiovinti neorganinius mažai aktyvius junginius, kurie su juo nesąveikauja.
Kad šis ketonas būtų išgrynintas laboratorijoje, jis distiliuojamas nedideliu kiekiu kalio permanganato.
Acetono buvimą organinių junginių mišinyje galite aptikti sąveikaudami su furfurolo, natrio nitroprusido, jodo tirpalais.
