Visi mūsų kūno b altymai yra pagaminti iš aminorūgščių. B altymų organizme yra labai daug, o statybinių blokų yra tik 20 – amino rūgštys, iš kurių jie susideda. Taigi b altymai skiriasi vienas nuo kito aminorūgščių rinkiniu ir jų seka. Cisteinas yra viena iš 20 aminorūgščių.
Cisteinas - kas tai?
Cisteinas yra alifatinė sieros turinti aminorūgštis. Alifatinis – turintis tik sočiųjų ryšių. Kaip ir bet kuri aminorūgštis, cisteino formulė apima karboksilo (-COOH) ir amino grupę (-NH2), taip pat unikalų tiolį (-SH). Tiolio (kitas pavadinimas yra sulfhidrilas) grupę sudaro sieros atomas ir vandenilio atomas.
Cisteino molekulinė cheminė formulė yra C3H7NO2S. Molekulinė masė – 121.
Aminorūgščių cisteino formulė
Aminorūgščių struktūrai pavaizduoti naudojamos skirtingos formulės. Toliau pateikiamos kelios cisteino struktūrinės formulės parašymo parinktys.
Visos aminorūgštys turi amino ir karboksilo grupes, prijungtas prie α-anglies atomo, ir skiriasi tik prie to paties anglies atomo prijungto radikalo struktūra. Pavyzdžiui, toliau pateikiamos alanino, cisteino ir glicino, serino ir cistino struktūrinės formulės.
Visos aminorūgštys turi tą patį pagrindą ir skirtingus radikalus. Tai yra radikalo struktūra, kuri yra aminorūgščių kvalifikacijos pagrindas ir lemia pačios molekulės savybes. Cisteine radikalo formulė yra CH2-SH. Šis radikalas priklauso polinių, neįkrautų, hidrofilinių radikalų grupei. Tai reiškia, kad b altymo sekcijos, kuriose yra cisteino, gali pridėti vandens (hidrato) ir sąveikauti su kitomis b altymo dalimis, taip pat turinčiomis aminorūgščių su hidrofilinėmis grupėmis, naudojant vandenilinius ryšius.
Cisteinas turi unikalią tiolių grupę
Cisteinas yra unikali aminorūgštis. Tai vienintelė iš 20 natūralių aminorūgščių, kurioje yra tiolio (-HS) grupė. Tiolio grupėse gali vykti oksidacinės ir redukcijos reakcijos. Kai oksiduojasi cisteino tiolio grupė, susidaro cistinas - aminorūgštis, kurią sudaro dvi cisteino liekanos, sujungtos disulfidine jungtimi. Reakcija yra grįžtama - atkūrus disulfidinį ryšį, atkuriamos dvi cisteino molekulės. Cistino disulfidiniai ryšiai yra labai svarbūs nustatant daugelio b altymų struktūras.
Oksiduojant cisteino tiolio grupę susidaro disulfidinė jungtis su kitutiolio, toliau oksiduojantis susidaro sulfino ir sulfoninės rūgštys.
Dėl gebėjimo dalyvauti redokso reakcijose, cisteinas turi antioksidacinių savybių.
Cisteinas yra b altymų sudedamoji dalis
Amino rūgštys, sudarančios b altymus, vadinamos proteinogeninėmis. Kaip jau minėta, jų yra 20, o cisteinas yra vienas iš jų. Kad susidarytų pirminė b altymo struktūra, aminorūgštys sujungiamos ir susidaro ilga grandinė. Ryšys atsiranda dėl aminorūgščių skeleto grupių, radikalai čia nedalyvauja. Ryšį tarp aminorūgščių sudaro vienos aminorūgšties karboksilo grupė ir kitos aminorūgšties amino grupė. Tokiu būdu susidaręs ryšys tarp dviejų aminorūgščių vadinamas peptidiniu ryšiu.
Paveikslėlyje parodyta tripeptido alanino cisteino fenilalanino formulė ir jo susidarymo schema.
Mažiausias peptidas organizme yra glutationas, kurį sudaro tik dvi aminorūgštys, įskaitant cisteiną. Dvi aminorūgštys, sujungtos kartu, vadinamos dipeptidais, trys – tripeptidais. Štai dar viena alanino, lizino ir cisteino tripeptido formulė.
Medžiagos, kuriose yra nuo 10 iki 40 aminorūgščių, vadinamos polipeptidais. Pačiuose b altymuose yra daugiau nei 40 aminorūgščių liekanų. Cisteinas yra daugelio peptidų ir b altymų, tokių kaip insulinas, komponentas.
Cisteino š altiniai
Kiekvieną dieną žmogus turėtų suvartoti 4,1 mg cisteino 1 kg kūno svorio. Tai yra, žmogaus kūnesveriantiems 70 kg per dieną šios aminorūgšties reikia gauti 287 mg.
Dalis cisteino gali būti susintetinta organizme, dalis gaunama iš maisto. Toliau pateikiamas maisto produktų, kuriuose yra didžiausias aminorūgščių kiekis, sąrašas.
| Cisteino kiekis gaminiuose | |
| Produktas | Cisteino kiekis 100 g produkto, mg |
| Sojos produktai | 638 |
| Jautiena ir ėriena | 460 |
| Sėklos (saulėgrąžų, arbūzų, sezamų, linų, moliūgų) ir riešutai (pistacijų, pušų) | 451 |
| Vištienos mėsa | 423 |
| Avižos ir avižų sėlenos | 408 |
| Kiauliena | 388 |
| Žuvis (tunas, lašiša, ešeriai, skumbrė, otas) ir vėžiagyviai (midijos, krevetės) | 335 |
| Sūris, pieno produktai ir kiaušiniai | 292 |
| Pupelės (avinžirniai, pupelės, pupelės, lęšiai) | 127 |
| Javai (grikiai, miežiai, ryžiai) | 120 |
Be to, cisteino yra raudonuosiuose pipiruose, česnakuose, svogūnuose, tamsiose lapinėse daržovėse – Briuselio kopūstuose, brokoliuose.
Gaminkite maisto papildus, tokius kaip L-cisteino hidrochloridas, N-acetilcisteinas. Antrasis yra labiau tirpus ir lengviau įsisavinamas organizmui.
Pramonėje L-cisteinas gaunamas hidrolizės būdu iš paukščių plunksnų, šerių ir žmonių plaukų. Gaminamas brangesnis sintetinis L-cisteinas, tinkantis musulmonų ir žydų maisto reglamentams (pagalreliginiai aspektai).
Cisteino sintezė organizme
Cisteinas kartu su tirozinu yra sąlyginai nepakeičiama aminorūgštis. Tai reiškia, kad jie gali būti sintetinami organizme, bet tik iš nepakeičiamų aminorūgščių: cisteino iš metionino, tirozino iš fenilalanino.
Cisteino sintezei reikalingos dvi aminorūgštys – esminis metioninas ir neesminis serinas. Metioninas yra sieros atomo donoras. Cisteinas sintetinamas iš homocisteino dviejose reakcijose, kurias katalizuoja piridoksalio fosfatas. Genetiniai sutrikimai, taip pat vitaminų B9 (folio rūgšties), B6 ir B12 trūkumas. siekiant sutrikdyti fermento naudojimą, homocisteinas paverčiamas ne cisteinu, o homocistinu. Ši medžiaga kaupiasi organizme, sukeldama ligą, kurią lydi katarakta, osteoporozė, protinis atsilikimas.
Sintezės organizme gali trūkti vyresnio amžiaus žmonėms ir kūdikiams, asmenims, sergantiems tam tikromis medžiagų apykaitos ligomis, kenčiantiems nuo malabsorbcijos sindromo.
Cisteino sintezės reakcijos
Gyvūnų organizme cisteinas sintetinamas tiesiogiai iš serino, o metioninas yra sieros š altinis. Metioninas paverčiamas homocisteinu per tarpinius S-AM ir S-AG produktus. S-adenozilmetioninas – aktyvi metionino forma, susidaro ATP ir metionino derinyje. Veikia kaip metilo grupės donoras įvairių junginių: cisteino, adrenalino, acetilcholino, lecitino, karnitino sintezėje.
Dėl transmetilinimo S-AM paverčiamas S-adenozilhomocisteinu (S-AH). Paskutinis hidrolizės metusudaro adenoziną ir homocisteiną. Homocisteinas jungiasi su serinu, dalyvaujant fermentui cistationino-β-sintazė ir susidaro tioeteris cistationinas. Cistationinas paverčiamas cisteinu ir α-ketobutiratu, veikiant fermentui cistationino γ-liazė.
Augaluose ir bakterijose sintezė vyksta skirtingai. Įvairios medžiagos, net vandenilio sulfidas, gali būti sieros š altinis cisteino sintezei.
Biologinis cisteino vaidmuo
Dėl cisteino formulėje esančios tiolio grupės (-HS) b altymuose susidaro disulfidiniai ryšiai, vadinami disulfidiniais tilteliais. Disulfidiniai ryšiai yra kovalentiniai, stiprūs. Jie susidaro tarp dviejų cisteino molekulių b altyme. Intragrandiniai tiltai gali susidaryti vienoje polipeptidinėje grandinėje ir tarpgrandiniai tiltai tarp atskirų b altymų grandinių. Pavyzdžiui, insulino struktūroje vyksta abiejų tipų tilteliai. Šie ryšiai palaiko tretinę ir ketvirtinę b altymo struktūrą.
Disulfidiniuose ryšiuose daugiausia yra tarpląstelinių b altymų. Pavyzdžiui, tokio tipo ryšys turi didelę reikšmę stabilizuojant insulino, imunoglobulinų ir virškinimo fermentų struktūrą. B altymai, kuriuose yra daug disulfidinių tiltelių, yra atsparesni karščiui denatūruoti, todėl jie gali išlaikyti savo aktyvumą ekstremalesnėmis sąlygomis.
Cisteino formulės savybės suteikia jai antioksidacinių savybių. Cisteinas atlieka antioksidanto vaidmenį, dalyvauja oksidacijos-redukcijos reakcijose. Todėl tiolių grupė turi didelį afinitetą sunkiųjų metalų atžvilgiub altymai, kurių sudėtyje yra cisteino, suriša metalus, tokius kaip gyvsidabris, švinas ir kadmis. Cisteino pK b altyme yra toks, kad užtikrina, kad aminorūgštis būtų reaktyviosios tiolato formos, tai yra, cisteinas lengvai dovanoja HS anijoną.
Cisteinas yra svarbus sieros š altinis metabolizme.
Cisteino funkcijos
Dėl tiolio grupės, kuri lengvai reaguoja, cisteinas dalyvauja įvairiuose organizmo procesuose ir atlieka daugybę funkcijų.
- Turi antioksidacinių savybių.
- Dalyvauja glutationo sintezėje.
- Dalyvauja taurino, biotino, kofermento A, heparino sintezėje.
- Dalyvauja limfocitų formavime.
- Jis yra β-keratino dalis, kuri dalyvauja formuojant odos, plaukų, virškinimo sistemos gleivinės audinius.
- Skatina kai kurių toksiškų medžiagų neutralizavimą.
Cisteino naudojimas
Cisteinas buvo plačiai pritaikytas medicinos, farmacijos, maisto pramonėje.
Cisteinas dažnai naudojamas įvairioms ligoms gydyti:
- Bronchitui ir emfizemai, nes skystina gleives.
- Reumatoidiniam artritui, venų ligoms ir vėžiui gydyti.
- Dėl apsinuodijimo sunkiaisiais metalais.
Be to, cisteinas pagreitina atsigavimą po operacijų ir nudegimų, aktyvina leukocitus.
Cisteinas pagreitina riebalų deginimą ir raumenų augimą, todėl jį dažnai naudoja sportininkai.
Amino rūgštis naudojama kaip kvapioji medžiaga. Cisteinas yra registruotas maisto priedas E920.
